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60421-23-0 / 1-氨基环戊烷羧酸甲酯盐酸盐的制备

背景及概述[1]

1-氨基环戊烷羧酸甲酯盐酸盐是一种广泛使用的医药中间体,可由1-氨基环戊烷羧酸酯化得到。有文献报道1-氨基环戊烷羧酸甲酯盐酸盐可用于制备HBV聚合酶抑制剂、11β-羟基类固醇脱氢酶1抑制剂、G蛋白偶联受体调节剂和CB1拮抗剂等。

制备[1-3]

报道一、

1-氨基环戊烷羧酸甲酯盐酸盐的制备

在0℃下向无水的醇(10摩尔当量)的搅拌溶液中加入氯化亚砜(2摩尔当量),并将所得溶液搅拌1小时。 温热至室温后,加入适当的氨基酸(1摩尔当量),并将反应物加热回流6-16小时。 除去溶剂并从甲醇/醚中重结晶,得到1-氨基环戊烷羧酸甲酯盐酸盐。

或者将1-氨基环戊烷羧酸(2.00 g,15.5 mmol)在MeOH(30 mL)中的溶液用HCl(g)饱和。 将所得混合物在环境温度下老化2小时并真空浓缩得到1-氨基环戊烷羧酸甲酯盐酸盐。 MS:m/z = 144(M + 1)。

报道二、

1-氨基环戊烷羧酸甲酯盐酸盐的制备

将该氨基腈(2.0g,18.1mmol)溶解在HCl的甲醇饱和溶液中。 向所得溶液中,加入H2O(0.98mL,54.5mmol),并将混合物在室温搅拌1周。 减压蒸发溶剂,将残余物溶于MeOH(100mL)中,并搅拌5分钟。 减压除去溶剂,并将固体残余物用Et2O洗涤,得到1-氨基环戊烷羧酸甲酯盐酸盐。

参考文献

[1] From PCT Int. Appl., 2005012327, 10 Feb 2005

[2] From PCT Int. Appl., 2003061660, 31 Jul 2003

[3] From PCT Int. Appl., 2011014383, 03 Feb 2011