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615-37-2/2-碘代甲苯的制备和应用

背景及概述[1]

2-碘代甲苯属于一种碘代芳烃类化合物。卤代芳烃化合物,例如碘代芳烃类化合物是重要的化工原料和中间体。以最为常 见的碘苯为例,碘苯相对溴苯,氯苯有更高的化学活性,因此在催化C-C键合成和 C-杂原子键合反应中有更广泛的应用。

2-碘代甲苯的制备和应用

制备[1-2]

报道一、

2-碘代甲苯的制备和应用

在装有磁搅拌子的圆底烧瓶中加入氧化亚铜/NH3催化体系0.2mL,邻甲基苯硼酸 135.8mg,碘化钾0.830g和2mL的水。在室温下,开放体系,反应24小时。反应 完成以后,加入1.5mL浓度为2mol/L的氢氧化钠溶液,用二氯甲烷进行萃取3次, 每次2mL,合并的有机相经浓缩,得到2-碘代甲苯176mg,产率为81%。

报道二、

2-碘代甲苯的制备和应用

准确称取邻溴甲苯(42.8mg,0.25mmol)、四甲基碘化铵(150.79mg,0.75mmol)、氧化亚铜(3.6mg,0.025mmol)、L-脯氨酸(5.8mg,0.05mmol),并依次加入到25mL的Schlenk瓶中,加入精制过的乙醇(1.5mL),置于110℃油浴中反应30h。反应结束后,将反应液通过硅胶柱滤至10mL的容量瓶中,并用乙酸乙酯将溶液体积定量至指定刻度。使用气相色谱进行分析,2-碘代甲苯的产率为28%。

应用[3]

CN201810451086.8公开了一种芳基氮杂环丁烷类化合物的制备方法,以商业化的3-羟基氮杂环丁烷盐酸盐为原料,它和2-碘代甲苯以碘化亚铜催化通过Ullmann偶联来获得3-羟基-N-芳基氮杂环丁烷,然后经过一步Swern氧化得到3-羰基-N-芳基氮杂环丁烷,再经历一步Wittig反应从而得到最终产物3-亚甲基-N-芳基氮杂环丁烷类化合物。本发明原材料价廉易得;单元操作简单,设备要求低,适合快速构建新型氮杂环丁烷类化合物。

参考文献

[1] [中国发明,中国发明授权] CN201010217312.X 一种以水为溶剂的卤代芳烃化合物的合成方法

[2] [中国发明] CN201410334551.1 一种由芳环上溴的碘代制备碘代芳烃的方法

[3] CN201810451086.8芳基氮杂环丁烷类化合物的制备方法