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615-67-8 / 氯氢醌的制备方法及应用

背景及概述[1]

氯氢醌是一种重要的精细化工中间体,可作为溶剂和有机合成试剂,在农药、医药和有机合成等领域有着较为广泛的作用。醌是一种重要的有机中间体,在制药和精细化工领域有着广泛的应用。

结构

氯氢醌的制备方法及应用

制备方法[1]

关于氢醌氧化制备醌的方法的报道很多,主要分为化学计量氧化和催化氧化。化学计量氧化多用Fremy’s盐,重铬酸钠-硫酸混合物,碘-过氧化氢,diphenyldiselenide-过氧化氢,叔丁基过氧化氢-硝酸铈胺为氧化剂,虽然能够把氢醌氧化成醌,但是这些方法会产生大量的废物,从而限制了发展。氧气是最理想的氧源,过渡金属催化的氧气氧化法与传统的氧 化反应相比具有更加温和,绿色、环境友好等优点,引起化学家的关注。采用二聚的三价Pt 络合物为催化剂,在氧气存在下,可以将氢醌氧化成醌。在乙酸丁酯溶剂中,三氧化二铝负载的硫酸铜可以催化分子氧氧化氢醌,高产率得到醌。上述方法都是用了大量的有机溶剂作为反应介质,既增加了成本,又不环保。同时残留的金属对于制药和食品应用是一个很大的问题,即使它们只有微量残留。从经济和绿色化学的观点来看,氢醌氧化制备醌的方法还需进一步的研究改进。

应用[1]

氯氢醌可以氧化制备氯苯醌,其步骤如下:在带有聚四氟内衬的100mL不锈钢反应釜中加入14.46g(0.1mol)氯氢醌,0.483g(0.007mol)亚硝酸钠,1.8gAmberlyst15,25mL水,密封,充入2atm氧气。40°C条件下搅拌反应35h,将反应体系冷却至室温并慢慢放掉没有反应的氧气,过滤,水溶液用乙酸乙酯萃取3次,蒸出有机溶剂后可得到产物2-氯苯醌13.5g。

主要参考资料

[1] CN201210431598.0一种氢醌氧化制醌的方法