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619-72-7/对硝基苯甲腈的制备方法

背景及概述[1-3]

对硝基苯甲腈是一种苯甲腈类化合物。苯甲腈是很多天然产物、生物活性分子及药物分子的基本结构单元,在精神药物方面具有十分广泛的应用。苯甲腈类化合物还可用作苯代三聚氰胺等高级涂料的中间体,也是合成农药、脂肪族胺、苯甲酸的中间体,并可作为腈基橡胶、树脂、聚合物和涂料等的溶剂。

对硝基苯甲腈的制备方法

制备[1-3]

报道一、

将4-硝基苯甲醛(5g,1eq.)、盐酸羟胺(4.24g,1.85eq.)加入50ml的DMSO中,升温至100℃,反应0.5h。水析,抽滤,柱层析得淡黄色固体对硝基苯甲腈(4g,82.3%)。MS(ESI,m/z):149.3[M+H]+。

报道二、

在反应试管中加入0.4毫摩尔对硝基苯乙烯,2毫摩尔亚硝酸钠,5毫克金属铁(Ⅲ)卟啉,4.5毫升乙腈溶剂,空气氛围下,70℃加热搅拌,前0.5小时内逐滴滴加0.5毫升甲酸,反应4小时后,停止加热搅拌,冷却至室温,经旋转蒸发仪得到粗产品,再通过柱层析分离纯化,得到目标产物,所用柱层析洗脱液为石油醚和乙酸乙酯的混合溶剂。该化合物为白色固体,产率为80.67%,其核磁数据如下:1HNMR(400MHz,CDCl3)δ8.37(d,J=8.7Hz,2H),7.90(d,J=8.7Hz,2H);13CNMR(101MHz,CDCl3)δ150.06,133.50,124.30,118.35,116.80.

报道三、

以4-硝基苯乙炔为原料,合成4-硝基苯甲腈,方法如下:

将4-硝基苯乙炔73.5mg(0.50mmol),亚硝酸钾85mg(1mmol),N–氯代丁二酰亚胺133.5mg(1mmol)依次加入10mL的耐压密封容器中,再加入5mL乙腈。将混合物在室温下搅拌反应,TLC跟踪检测,8小时反应结束,反应液用10mL二氯甲烷稀释,过滤得到清液,蒸除有机溶剂后用硅胶柱进行纯化,再用柱层析色谱法(以石油醚/乙酸乙酯体积比20:1的混合溶液为洗脱剂)分离,收集含目标产物的洗脱液蒸除溶剂得到白色固体对硝基苯甲腈55.5mg(75%收率)。白色固体;m.p.131-132℃;IR(KBr):ν=2227(C≡N);1HNMR(500MHz,CDCl3)δ8.39–8.36(m,2H),7.92–7.89(m,2H).13CNMR(125MHz,CDCl3)δ150.1,133.5,124.3,118.3,116.8.

参考文献

[1][中国发明]CN201711452765.92-苯基嘧啶类化合物、制备方法和医药用途

[2][中国发明]CN201710893797.6一种金属卟啉催化芳香烯烃合成芳香腈的方法

[3][中国发明,中国发明授权]CN201610620304.7一种苯甲腈类化合物的合成方法