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6287-82-7 / 2,3-二溴硫茚的应用

背景及概述[1]

2,3-二溴硫茚是一种有机中间体,可由苯并噻吩溴代得到,用于制备发光材料。

制备[1]

2,3-二溴硫茚的应用

中间体1的合成

将苯并噻吩(6.7g,50mmol)加入至反应瓶中,用适量二氯甲烷溶解,对反应瓶进行冰水浴,将液溴(125ml,1mmol/ml)逐滴加入反应瓶中,滴加完毕后常温反应3h,反应后用 NaOH(或Na2S2O3)水溶液将过量的溴淬灭,然后萃取、浓缩、做粉,用柱层层析法分离提纯得到白色固体产物,产率92%;

1H NMR(500MHz,CDCl3),δ(ppm):7.76-7.70(m,2H),7.44-7.36(m,2H).

应用[1]

用于基于苯并氧化噻吩的发光材料DP–BTO的制备。随着有机电子产业的兴起和蓬勃发展,有机光电材料在有机电致发光二极管、有机太阳能电池、有机场效应晶体管、有机激光器和化学传感器等领域得到广泛应用,由于其重要的科学研究价值和广阔的商业应用前景,目前已成为材料科学中一个快速增长的领域。

2,3-二溴硫茚的应用

(1)中间体2的合成

将中间体1(6g,20.55mmol)加入至反应瓶中,用二氯甲烷溶解,对反应瓶进行冰水浴,将间氯过氧苯甲酸(14.20g,82.80mmol)逐滴加入反应瓶中,滴加完毕后搅拌过夜,用饱 和硫代硫酸钠溶液进行还原,然后萃取、浓缩、做粉,用柱层层析法分离提纯得到白色固体产物,产率90%;1H NMR(500MHz, CDCl3),δ(ppm):8.10-8.08(m,1H),7.87-7.83(m,1H),7.77-7.70 (m,2H).

(2)DP-BTO的合成

将中间体2(1g,3.45mmol)、苯硼酸(1.26g,10.35mmol)、四(三苯基磷)钯(0.40g, 0.345mmol)、碳酸钾(1.95g,13.80mmol)加入反应瓶中,抽换氮气三次;在氮气保护下注入 溶剂(甲苯:乙醇:水=8:1:1),注入完毕后110℃反应回流12h;萃取、浓缩、做粉,用柱层层 析法分离提纯得到白色固体产物,反应产率76%,固态荧光量子产率为22.6%。

1HNMR(500MHz,CDCl3),δ(ppm):7.88-7.84(m,1H),7.56-7.53(m,2H),7.49-7.43 (m,5H),7.36-7.27(m,6H).HRMS(C20H14O2S):m/z-319.0779[M+H]+,calcd 319.0715.

主要参考资料

[1] CN201610942797.6 基于稠环氧化噻吩有机发光材料及其制备方法和应用