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63351-94-0 / 3-氟苄基异硫氰酸酯的应用

概述[1][2]

3-氟苄基异硫氰酸酯为酯类有机物,可用作医药合成中间体。

制备[1]

3-氟苄基异硫氰酸酯的制备如下:将间氟苄胺(12.5g,0.1mol)与三乙胺(20.2g,0.2mol)混合溶于二氯甲烷中,在冰浴搅拌下,滴加二硫化碳(9.9g,0.132mol),滴毕冰浴下搅拌1h,再加入三光气(9.8g,0.33mol),室温搅拌4h后,饱和碳酸氢钠水溶液洗涤,二氯甲烷层用无水硫酸钠干燥,柱层析,石油醚洗脱,得到无色透明溶液3-氟苄基异硫氰酸酯13.7g,收率82.04%。

3-氟苄基异硫氰酸酯的应用3-氟苄基异硫氰酸酯的应用

应用[1][2]

3-氟苄基异硫氰酸酯可用作医药合成中间体:

1)合成中间体C-6:将间氟苄基硫异氰酸酯(1.67g,10mmol)和中间体B(1.15g,10mmol)溶于无水四氢呋喃10mL中,冰浴搅拌,氮气保护下滴加磺酰氯,滴毕室温搅拌过夜,暴露于空气中搅拌0.5h,柱层析(石油醚∶乙酸乙酯=4∶1),得到淡黄色固体1.68g,收率56.37%。将中间体C-5(596mg,2mmol)溶于10ml氯仿中,滴加正丁胺0.5ml,室温搅拌过夜,饱和食盐水洗涤,柱层析(二氯甲烷∶甲醇=30∶1),得到淡黄色色固体326mg,收率72.12%

3-氟苄基异硫氰酸酯的应用

2)合成中间体B-17。将3-氟苄基硫异氰酸酯(1.67g,10mmol)和中间体A(2.26g,10mmol)溶于无水四氢呋喃10mL中,冰浴搅拌,氮气保护下滴加磺酰氯,滴毕室温搅拌过夜,暴露于空气中搅拌0.5h,柱层析,石油醚∶乙酸乙酯=4∶1,得到淡黄色固体2.11g,收率51.59%,ESI-MS:410.2[M+H]+。

3-氟苄基异硫氰酸酯的应用

主要参考资料

[1](CN103992313)1,2,4-噻二唑-3,5-二酮衍生物及其药物组合物和用途

[2](CN103992312) 1,2,4-噻二唑-3,5-二酮衍生物及其药物组合物和应用