当前位置: 首页 > CAS号数据库 > 6436-90-4 > 6436-90-4/N-苄基甘氨酸乙酯的应用

手机扫码访问本站

微信咨询

6436-90-4/N-苄基甘氨酸乙酯的应用

背景及概述[1]

N-苄基甘氨酸乙酯(N-BGEE)是一种重要的化工、农药和医药中间体,可作为植物生长调节剂,用以改善水稻、小麦、蔬菜等的品质,也是除草剂N-膦羧甲基甘氨酸、杀虫剂3-苄基悉尼酮的合成原料,也可用于合成药物的中间体,如合成诊治肺气肿、风湿关节炎等疾病的人白细胞弹性蛋白酶抑制剂以及血管舒缓激肽拮抗剂。近年来,随着N-苄基甘氨酸乙酯市场需求量日益增大,其发展前景非常广阔。N-苄基甘氨酸乙酯可分别以卤代乙酸乙酯、甘氨酸乙酯、叠氮乙酸乙酯和乙醛酸乙酯乙基半缩醛等为原料来合成。

制备[1]

将28.0g(0.2mol)甘氨酸乙酯盐酸盐、20.0g(0.2mol)三乙胺及200ml乙醇加入到烧瓶中,升温回流1h后,冷却,析出白色固体,过滤,向滤液中加入20.0g(0.2mol)三乙胺,冷却至0~5℃,缓慢滴加27.8g(0.22mol)氯化苄,滴加完毕后,40℃反应4h,反应完毕后,过滤,水洗涤滤液至中性,无水硫酸镁干燥,滤除干燥剂,100℃减压蒸馏,将蒸馏剩余的底物精馏,收集10mmHg、139~142℃的馏分,得淡黄色油状液体31.0g,收率80.3%(以甘氨酸乙酯盐酸盐计)(文献:收率80.1%),纯度98.0%(GC)以上。

应用[1-2]

农药类

N-苄基甘氨酸乙酯既可以直接应用于农业生产,也可以其他化学物质合成农药。N-BGEE本身具有光合作用功能,可直接作为植物生长调节剂,促进植物自身健康生长,增加产量,改善诸如水稻、小麦、西红柿、大豆、蔬菜等的品质,也能改善饲用草地及果树的品质。N-BGEE可与亚磷酸、甲醛在盐酸作用下回流反应制得除草剂N-膦羧甲基甘氨酸,农用化学品工业中称之为草甘膦。

草甘膦是美国孟山都公司1971年开发的一种新型氨基酸类除草剂,是非选择性、非残留性、高效、安全的茎叶处理除草剂,可以用于控制很多种类的杂草,尤其适合于深根性多年生杂草,1~2年生禾科杂草,阔叶杂草的防除。在中国,草甘膦是产量较大的几个除草剂品种之一。N-BGEE经过如下的反应生成3-苄基悉尼酮:

N-苄基甘氨酸乙酯的应用

悉尼酮具有杀虫功效,尤其表现出良好的杀螨活性,它不仅能有效地杀死幼虫而且能杀死虫卵。悉尼酮的一个最大优点就是和植物的相容性好,喷洒后绿色植物不会受到伤害。

医药类

N-苄基甘氨酸乙酯可以与多种相关医药中间体合成具有更多功能和更高活性的多种新药。N-BGEE可与肼进行缩合反应制得N-苄基甘氨酰肼,具有很好的抗痨作用,市场前景广阔。N-BGEE还可与1-苄基-3-乙氧羧基-4-吡咯啉进行还原、缩合、环化反应,并以此为7-位取代基,可制得新型抗菌药,活性较老式抗菌药大为增强。N-BGEE与N-正戊基-N-{[4-〔2’-(5-N-三苯甲游基)四唑〕联苯]甲基}溴代乙酰胺先进行缩合反应,后用碳酸氢钠处理,搅拌4h,加盐酸可制得一类新型的抗高血压药物,其活性高,安全范围广,市场潜力大。N-BGEE与5-溴-1-萘甲酰氯在吡啶中反应,后用五氧化二磷处理,可制得醛糖还原酶抑制剂,广泛用于治疗胰腺糖尿病。N-BGEE与2-甲氧甲酰-α-溴代甲苯进行环合、水解、脱羧、肟化、还原、N-甲基化后得到一类具有抗组胺活性、对H1受体有显著选择性的药物。N-BGEE可与N,N-二乙氨基亚甲基-1,1,1,5,5,5-六氟乙酰丙酮在乙腈中反应生成烯胺-二酮,可直接环化成高取代的吡咯,该杂环化合物可以用作药物。

生物化工类

N-BGEE与ω-丙炔基苯甲醛进行缩合、氧化生成苯并吡喃-吡咯,该化合物能选择性地进行不同的取代反应,也可以用作筛选生物活性的样板。在20种proteasome中,(+)Lactacysin是一种具有专一选择性及有效的抑制剂,它能抑制细胞生长,同时也用于治疗神经性相关疾病。它的一个高级中间体是以N-BGEE为原料,经过缩合、环化、还原、缩合4步反应而制得而另一个重要中间体也是以N-BGEE为起始原料,经过环化、烷基化、碳酰化、脱羧苄基化4步反应合成。

主要参考资料

[1] N-苄基甘氨酸乙酯合成及

[2] 应用研究进展