当前位置: 首页 > CAS号数据库 > 67385-09-5 > 67385-09-5 / 2-叔丁氧羰基氨基乙硫醇的应用

手机扫码访问本站

微信咨询

67385-09-5 / 2-叔丁氧羰基氨基乙硫醇的应用

背景及概述[1]

2-叔丁氧羰基氨基乙硫醇可用作医药合成中间体。

2-叔丁氧羰基氨基乙硫醇的应用

制备[1]

2-叔丁氧羰基氨基乙硫醇的应用

2-叔丁氧羰基氨基乙硫醇的合成:将半胱氨盐酸盐Ra-016(2.0g,44mmol)和Boc酸酐(3.5g,16mmol)溶于二氯甲烷(20mL),冰水浴下慢慢加入三乙胺(2.5mL,18mmol),加完升到常温反应16小时,依次用0.5NHCl洗,饱和氯化钠洗,有机相干燥旋干,得无色油状物(2.7g,得率95%)。经过核磁解析得到的无色油状物为2-叔丁氧羰基氨基乙硫醇。核磁数据如下:1HNMR (400MHz,CDCl3): δ4.93(brs,1H), 3.32-3.28(m,2H), 2.64(t,J=6.8Hz,2H), 6.43(s,1H),6.25(d,J=8.0Hz,1H),1.44(s,9H)。

应用

2-叔丁氧羰基氨基乙硫醇可发生如下反应:

2-叔丁氧羰基氨基乙硫醇的应用

1)2)中间体Ra-012-2的合成

冰水浴下,将双氯芬酸Ra-009(100mg,0.34mmol)和Ra-012-1溶于二氯甲烷(5mL),催化量的DMAP(4mg)和DCC(140mg,0.68mmol)依次加入。升到常温,反应18小时。加入乙酸乙酯(10mL),过滤,滤液旋干。残留物经胶柱层析(石油醚:乙酸乙酯=10:1)得白色固体(110mg)混合物,含有少量双氯芬酸自身缩合的副产物,直接用于下一步。

2)产物Ra-012的合成

将得到的110mg白色固体混合物加入到3M氯化氢/乙酸乙酯溶液(2mL)中,常温搅拌过夜。加入10mL乙醚,抽滤,所得的白色沉淀用乙酸乙酯洗两次,减压干燥,核磁测定,经过解析,所得的白色沉淀物为Ra-012(89mg,产率67%)。核磁数据如下:1HNMR(400MHz,CDCl3)δ8.28(brs,3H),7.32(d,J=8.4Hz,2H),7.28(d,J=7.2Hz,1H),7.13-7.06(m,1H),7.00-6.89(m,2H),6.49(d,J=8.0Hz,1H),4.08(s,2H),3.24-3.14(m,4H)。

主要参考资料

[1] (CN103922981)一种化合物及其应用