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68359-37-5 / 氟氯氰菊酯的应用

背景及概述[1][2]

高效氟氯氰菊酯,化学名为氰基-(4-氟-3-苯氧苄基)-甲基-(2,2-二氯乙烯 基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯;无色无臭结晶体;高效氟氯氰菊酯是一种合成的拟除虫菊酯类杀虫剂,具有触杀和胃毒作用,杀虫谱广,击倒迅速,持效期长,植物对它有良好的耐药性;高效氟氯氰菊酯适用的作物:棉花、小麦、玉米、蔬菜、番茄、苹果、柑橘、葡萄、油菜、大豆等;高效氟氯氰菊酯对咀嚼式口器害虫如鳞翅目幼虫或鞘翅目的部分甲虫有良好防治效果,同时也可用于刺吸式口器害虫如梨木虱的防治;对作物安全;若将药液直接喷洒在害虫体上,防效更优,对作物安全。

氟氯氰菊酯的应用

制备[1]

现有技术的高效氟氯氰菊酯主要有三种制备方法,但现有技术高效氟氯氰 菊酯的制备方法存在诸多问题:制备工艺复杂、工艺路线长、反应条件苛刻、生产成本高、收率低等等。制备方法一:以氯甲苯为起始原料,经十步反应制得高效氟氯氰菊酯,该方法制备工艺复杂、反应条件苛刻、生产成本高、收率为20%;制备方法二:以甲苯胺为起始原料,经八步反应制得高效氟氯氰菊酯,该方法制备工艺复杂、反应条件苛刻、生产成本高、收率为20%;制备方法三:以氟苯甲醛为起始原料,经五步反应制得高效氟氯氰菊酯,该方法制备工艺较短、投资成本较低,收率为40%。以上 三种制备方法由于制备工艺复杂、反应条件苛刻、生产成本高、收率低,均不易工业化生产。

CN201310375592.0提供一种工艺简单、生产成本低、收率高的高效氟氯氰菊酯的制备方法。实现本发明目的的技术解决方案为:一种高效氟氯氰菊酯的制备方法,包括以下步骤:

(1)二氯菊酰氯的合成:

向装有二氯菊酸的容器中搅拌加入DMF催化剂,以及正己烷,搅拌加热匀速滴加氯化亚砜,保温反应取样检测合格,减压蒸馏回收过量氯化亚砜,制得二氯菊酰氯正己烷溶液;

(2)氟氯氰菊酯的合成:

反应容器中加入3-苯氧基-4-氟苯甲醛、30wt%氰化钠水溶液及三辛基甲基氯化 铵,于15℃-18℃下匀速滴加二氯菊酰氯正己烷溶液,滴加时间为4-5小时,滴毕于 15℃-18℃下保温2小时,取样检测合格,终止反应,水洗合格得氟氯氰菊酯正己烷 溶液;

(3)高效氟氯氰菊酯的合成:

25℃,向装有氟氯氰菊酯正己烷溶液的容器中搅拌加入差向异构催化剂,然后保温12-13小时,加入0.5%晶种(高效氟氯氰菊酯原粉)并于10-20℃下保温72-96小时,反应结束后抽滤烘干得高效氟氯氰菊酯原粉。

本发明高效氟氯氰菊酯的制备方法与现有技术相比,工艺流程简单,在制备过程 中不需更换溶剂,不需用异丙醇进行精馏脱水等工序,采用了同一溶剂,氟氯氰菊酯 的制备采用三辛基甲基氯化铵为催化剂,制备得氟氯氰菊酯原油含量高、收率高。高效氟氯氰菊酯制备采用复合催化剂(三乙胺:二异丙胺),提高了差向异构反应速率,采用正己烷为差向异构溶剂,不采用异丙醇,减少异丙醇蒸馏回收、脱水工序,减少物料损耗,降低生产成本,易于工业化生产,推广应用前景广阔。

检测[2]

CN201511013392.6提供一种简单、快速、准确的测定茶叶中氟氯氰菊酯残留量的方法。包括如下步骤:

(1)样品准备:将茶叶烘干至水分4-6%,研磨,过1-3mm筛网;

(2)氟氯氰菊酯粗提取:将茶叶粉末1-3g置于离心管中,加入10mL去离子水充分浸润,静置5-15min,加入8-12mL石油醚和1mL混合内标工作液,震荡混匀,加入4g无水硫酸镁,1g氯化钠,1g柠檬酸钠,0.5g柠檬酸氢二钠和5mL甲苯,立即振荡均匀,然后以3000-5000rpm离心5-15min;

(3)氟氯氰菊酯粗提取物纯化:取步骤(2)中上清液5mL于离心管中,加入300-800mg无水硫酸镁和100-200mgN-丙基乙二胺键合固相吸附剂,充分震荡均匀,以5000-8000rpm离心1-5min;

(4)氟氯氰菊酯萃取:使用丙酮和甲苯依次预淋洗Florisil弗洛里硅土固相萃取小柱,然后加入1mL步骤(3)中上清液,即刻开始收集流出组分,取3-5mL的甲苯一异辛烷混合溶液淋洗小柱,洗脱液合并收集,所有收集液浓缩至1mL,经有机相滤膜过滤,得到提取检测液;

(5)色谱检测:将上述提取检测液置于气相色谱仪中进行检测。

应用[3-4]

一、一种茚虫威和高效氟氯氰菊酯的杀虫组合物

茚虫威(indoxacarb),化学名称:7‑氯‑2,3,4a,5‑四氢‑2‑[甲氧基羰基(4‑三氟甲氧基苯基)氨基甲酰基]茚并[1,2‑e][1,3,4‑]恶二嗪‑4a‑羧酸甲酯,属恶二嗪类广谱杀虫剂,是以钠通道为主靶标,对神经元nAchRs及GABA受体等具有多重作用的新型绿色农药,具有高效、高选择性、低残留等特点。与其他杀虫剂无交互抗性。可有效防治粮、棉、果、蔬等作物上的多种害虫。

将茚虫威和高效氟氯氰菊酯按一定配比复配后有增效作用。CN201210588289.4提供一种高效、低毒且持效期长,可有效防治农作物鳞翅目类害虫,有利于害虫综合治理的茚虫威和高效氟氯氰菊酯的杀虫组合物。本发明所采用的技术方案是:一种茚虫威和高效氟氯氰菊酯的杀虫组合物,包括常用助剂、茚虫威和高效氟氯氰菊酯,茚虫威与高效氟氯氰菊酯在组合物中的重量份数比为10:1‑1:10,茚虫威和高效氟氯氰菊酯重量总和在农药组合物中的重量百分比为2‑60%。

本发明提供的杀虫组合物有如下有益效果。1、本发明提供的杀虫组合物,在一定配比范围内表现出明显的增效作用,组合物的防治效果比单剂有了明显提高,降低了农药的使用剂量,减少了农药对环境的影响,降低了用药成本。2、本发明提供的杀虫组合物的有效成分作用机制各不相同,组合物的应用能延缓或克服病害抗药性的产生,延长药剂的使用寿命,有利于害虫的综合治理。

二、一种氰氟虫腙和高效氟氯氰菊酯的农药组合物

氰氟虫腙(metaflumizone),属于缩氨基脲类,是一种全新作用机理的杀虫剂,通过附着在钠离子通道的受体上,阻碍钠离子通行。该药主要是通过害虫取食进入其体内发生胃毒杀死害虫,同时具有触杀作用,无内吸作用。氰氟虫腙和高效氟氯氰菊酯进行混配,在一定的混配比例范围对害虫具有明显的增效作用。

CN201210588225.4提供一种高效、广谱、低毒、速效性好且持效期长,害虫不容易产生抗药性,对作物安全,有利于实现害虫综合治理的农药组合物。技术方案:有效成分为氰氟虫腙和高效氟氯氰菊酯,氰氟虫腙和高效氟氯氰菊酯在组合物中的重量份数比为40:1~1:40,氰氟虫腙和高效氟氯氰菊酯在组合物中的总质量分数百分含量为1%~70%。本发明有如下显著效果。

1、本发明提供的农药组合物,在一定配比范围内表现出明显的增效作用,组合物的防治效果比单剂有了明显提高,同时降低了农药的使用剂量、施药用工和成本,也减少了对环境的影响和农药残留。2、本发明提供的农药组合物,有效成分作用机制各不相同,组合物的应用能延缓或克服害虫抗药性的产生,延长药剂的使用寿命,有利于害虫的综合治理。3、本发明提供的农药组合的有效成分可以有效的扩大杀虫谱的范围。4、本发明提供的农药组合物对农作物安全,施药后同时还能兼治其它害虫。

主要参考资料

[1]CN201310375592.0 一种高效氟氯氰菊酯的制备方法

[2]CN201511013392.6 一种测定茶叶中氟氯氰菊酯农药残留量的方法

[3]CN201210588289.4 一种茚虫威和高效氟氯氰菊酯的杀虫组合物

[4]CN201210588225.4 一种氰氟虫腙和高效氟氯氰菊酯的农药组合物