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68716-48-3 / 3-硝基苯硼酸频哪醇酯的制备

背景及概述[1]

3-硝基苯硼酸频哪醇酯可用作医药合成中间体。如果吸3-硝基苯硼酸频哪醇酯,请将患者移到新鲜空气处;如果皮肤接触,应脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤,如有不适感,就医;如果眼晴接触,应分开眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗,并立即就医;如果食入,立即漱口,禁止催吐,应立即就医。硼酸酯通常通过有机镁或有机锂化合物与三烷基硼酸酯之间的缩合反应来制备。该反应需要特定的条件,特别是低温,不是一般的并且通常是昂贵的,因此难以以工业规模实施。

结构

3-硝基苯硼酸频哪醇酯的制备

制备[1]

3-硝基苯硼酸频哪醇酯的制备如下:在氩气下的干燥管式反应器中,将3-硝基苯重氮四氟硼酸盐(1mmol)和二茂铁(10μmol,1.8mg)溶解在2mL无水CH3CN中。然后将二异丙基氨基硼烷(2mmol,226mg)加入该溶液中,并将混合物在室温下搅拌2小时30分钟。通过在0℃下缓慢加入无水MeOH淬灭反应混合物(2mL)并在室温下再搅拌1小时。除去所有挥发物后,在Et2O(2mL)中加入1.3当量的频哪醇,将混合物在室温下搅拌4小时。将粗混合物用50g / L CuCl2溶液(2×5mL)洗涤。 离有机层,用Na2SO4干燥,过滤并浓缩至干。将所得油状物用CH2Cl 2溶解并过滤硅胶垫,用CH2Cl2洗脱,得到相应的硼酸酯3-硝基苯硼酸频哪醇酯。

主要参考资料

[1] EP2684887New process for preparing arylboranes by arylation of organoboron compounds