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71-43-2 / 苯(最简单的芳香烃)

苯(Benzene)一种碳氢有机化合物,最简单的芳香烃,分子式是C₆H₆。

一、研究简史

苯是在1825年由英国科学家法拉第(即迈克尔·法拉第,Michael Faraday,1791-1867)首先发现的。当时法拉第将这种液体称为“氢的重碳化合物”。

苯(最简单的芳香烃)

对于如何确定苯的结构式,化学家们遇到了难题:苯的碳、氢比值如此之大,表明苯是高度不饱和的化合物,但它又不具有典型的不饱和化合物应具有的易发生加成反应的性质。

凯库勒是一位极富想象力的学者,他曾提出了碳四价和碳原子之间可以连接成链这一重要学说。对苯的结构,他在分析了大量的实验事实之后认为:这是一个很稳定的“核”,6个碳原子之间的结合非常牢固,而且排列十分紧凑,它可以与其他碳原子相连形成芳香族化合物。于是,凯库勒集中精力研究这6个碳原子的“核”。

苯(最简单的芳香烃)

关于凯库勒悟出苯分子的环状结构的经过,一直是化学史上的一个趣闻。1890年,在柏林市政大厅举行的庆祝凯库勒发现苯环结构25周年的大会上,据他自己说这来自于一个梦。那是他在比利时的根特大学任教时,一天夜晚,他在书房中打起了瞌睡,眼前又出现了旋转的碳原子。碳原子的长链像蛇一样盘绕卷曲,忽见一蛇抓住了自己的尾巴,并旋转不停。他像触电般地猛醒过来,整理苯环结构的假说,又忙了一夜。对此,凯库勒说:“我们应该会做梦!……那么我们就可以发现真理,……但不要在清醒的理智检验之前,就宣布我们的梦。”

苯(最简单的芳香烃)

应该指出的是,凯库勒能够从梦中得到启发,成功地提出重要的结构学说,并不是偶然的。

苯(最简单的芳香烃)

二、分子结构

苯的分子式是C₆H₆,由六个碳原子构成一个六元环,每个碳原子接一个氢原子。

苯(最简单的芳香烃)

但实验表明,苯不能使溴水或酸性KMnO4褪色,这说明苯中没有碳碳双键。研究证明,苯环主链上的碳原子之间并不是由以往所认识的单键和双键排列(凯库勒提出),每两个碳原子之间的键均相同,是由一个既非双键也非单键的键(大π键)连接。

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分子中所有键角均为120°,碳原子都采取sp2杂化。每个碳原子还剩余一个p轨道垂直于分子平面,每个轨道上有一个电子。6个轨道重叠形成离域大π键,莱纳斯·鲍林提出的共振杂化理论认为,苯拥有共振杂化体是苯环非常稳定的原因。

苯(最简单的芳香烃)

三、物理性质

苯是一种无色、有特殊气味的液体,有致癌毒性。易挥发,常温下密度为0.88 g·cm-3,难溶于水,易溶于有机溶剂,本身也可作为有机溶剂。

苯(最简单的芳香烃)

四、化学性质

1、取代反应:

(1)卤代反应

苯与液溴的取代反应:

苯(最简单的芳香烃)苯(最简单的芳香烃)

反应装置

(2)苯的硝化反应

苯(最简单的芳香烃)

苯(最简单的芳香烃)

反应装置

(2)苯的磺化反应

苯(最简单的芳香烃)

2、加成反应

苯(最简单的芳香烃)

3、氧化反应(不能使酸性高锰酸钾溶液褪色)

燃烧反应:

苯(最简单的芳香烃)

现象:火焰明亮,伴有浓重的黑烟。

总结:易取代,能加成,难氧化。

五、主要用途

苯在工业上最重要的用途是做化工原料。苯可以合成一系列苯的衍生物,苯经取代反应、加成反应、氧化反应等生成的一系列化合物可以作为制取塑料、橡胶、纤维、染料、去污剂、杀虫剂等的原料。大约10%的苯用于制造苯系中间体的基本原料。