73183-34-3 / Suzuki偶联的试剂—-高效还原氮氧化物(Bpin)2

联硼酸频那醇酯[(Bpin)2，相信大家都很熟悉，钯催化做硼酸酯的原料之一，分享的不是它在偶联化学中的应用，而是一个它的另外一个潜在的角色：氮氧化合物的还原剂。

氮氧化物在有机合成中应用的还是非常广泛的，像吡啶氮氧化物，三级脂肪胺的氮氧化物，有的是我们有意制备用来进行下一步的转位或重排反应。有的氮氧化物就需要我们脱除氧得到还原产物了。使用的是(Bpin)2，这个试剂廉价又常见。关键是在还原过程中呈现出了很好的官能团选择性（J. Org. Chem.2011, 76, 7842–7848）。脂肪族三级胺氧化物在室温即可还原，而吡啶氮氧化物需要升温到70度才可以反应。

我们来看看，该反应的底物普适性。从下图可以看出，脂肪族的氮氧化物，只需要室温，5分钟即可完成还原，产率定量。而吡啶氮氧化物则需要升高温度方可完成。

该反应不仅可以在有机溶剂中进行，而且可以在水里面进行反应，产率依然保持的很好。

我们来看一下该反应的反应机理，从下图可以看出，氮氧化物的氧负离子进攻硼形成类似于三元环的过渡态，最后生成目标还原产物和(pinB)2O。