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7356-60-7 / 3-吡啶偕胺肟盐酸盐的制备和应用

背景及概述[1]

3-吡啶偕胺肟盐酸盐又叫3‑甲脒基吡啶盐酸盐,可由3‑氰基吡啶为原料与甲醇钠反应制备得到。

3-吡啶偕胺肟盐酸盐的制备和应用

制备[1]

称取3‑氰基吡啶52g(0.5mol)于250mL圆底烧瓶中,加入200mL甲醇使之溶解,加入质量百分比为50%的甲醇钠的甲醇溶液5.6g(0.052mol),室温下磁力搅拌反应4h。向上述体系中投入氯化铵27.5g(0.515mol)后,室温继续反应48h。TLC跟踪反应终点,反应结束后蒸干溶剂,剩余固体用乙醚洗涤,过滤,重复三次,滤饼依次用热水(约60℃),乙醇重结晶,即得到白色针状晶体3-吡啶偕胺肟盐酸盐60.5g,产率76.8%。

应用[1-2]

应用一、

在当今农药和医药研究中含氮杂环化合物占有极为重要的地位,例如噻二唑就是其中的一类。由于噻二唑环内的“碳硫氮”结构使其具有杀虫、抗菌、调节植物生长等方面的生物活性,该类化合物的合成与性质研究引起人们越来越多的关注。3‑(3‑吡啶基)‑5‑氨基‑1,2,4‑噻二唑就是一种噻二唑类化合物。3-吡啶偕胺肟盐酸盐合成3‑(3‑吡啶基)‑5‑氨基‑1,2,4‑噻二唑的方法如下:

称取3-吡啶偕胺肟盐酸盐59.0g(0.375mol)置于500mL圆底烧瓶中,加入250mL水溶解,在冰水浴条件下滴加质量百分比为10%的次氯酸钠水溶液280g(0.376mol)。滴加完成后逐渐升至室温,继续反应5h,停止搅拌,过滤,将所得滤饼置于250mL圆底烧瓶中,加入约50mL甲醇溶解,在冰水浴条件下滴加溶有37.5g(0.375mol)硫氰酸钾的甲醇溶液100mL,约30min后有氯化钾沉淀析出,升至室温反应12h。TLC跟踪反应终点,反应结束后,过滤,蒸干滤液,所得固体用甲醇和水(体积比1∶5)重结晶,得到浅黄色颗粒状晶体3‑(3‑吡啶基)-5-氨基-1,2,4-噻二唑31.1g,产率46.4%。

应用二、

咪唑酮类化合物用途很广,是制造多种功能材料、药物的重要原料,其中治疗高血压的药物Avapro就是一种4,4-二取代-4,5-二氢-1H–咪唑-5-酮的衍生物。

CN201410478433.8报道了一种合成4,4-二取代-4,5-二氢-1H–咪唑-5-酮及衍生物的方法,在碱和氧化剂的作用下,将脒类化合物、酮和有机溶剂混合进行反应、纯化得到产物。

脒类化合物进一步选自苯甲脒盐酸盐一水合物、4-甲基苯甲脒盐酸盐、4-氯苯甲脒盐酸盐、4-溴苯甲脒盐酸盐、4-三氟甲基苯甲脒盐酸盐、4-硝基苯甲脒磷酸盐、4-氨基苯甲脒硝酸盐、2-甲基苯甲脒氢碘酸盐、2-氯苯甲脒硫酸盐、3-吡啶偕胺肟盐酸盐等。

参考文献

[1][中国发明,中国发明授权]CN201010107499.85-氨基-1,2,4-噻二唑类化合物及其制备方法

[2][中国发明,中国发明授权]CN201410478433.84,4-二取代-4,5-二氢-1H–咪唑-5-酮、衍生物及其合成方法