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75-08-1 / 乙硫醇的制备

乙硫醇(分子式:CH3CH2SH),常见硫醇之一,结构上由乙醇中的氧原子被硫替代得到。无色透明易挥发的高毒油状液体,微溶于水,易溶于碱液和有机溶剂中,以具有强烈、持久且具刺激性的蒜臭味而闻名。它是2000年版吉尼斯世界纪录中收录的最臭的物质。空气中仅含五百亿分之一的乙硫醇时(0.00019mg/L),其臭味就可嗅到。

乙硫醇的制备

存在

乙硫醇天然少量存在于石油中。由于具有强烈气味,极低浓度的乙硫醇被加到液化石油气中,在气体泄漏时让人可警觉到,以避免火灾和爆炸的发生。

性质

乙硫醇用作有机合成试剂。可以发生硫醇的特征反应。

被漂白剂或其他氧化剂氧化,得到几乎无味的亚砜。

与碱(如氢氧化钠或氢化钠)反应,生成亲核性的硫醇盐(NaSEt)。亲核性的硫醇负离子在合成中很有用途。

温和氧化(如双氧水)生成二乙基二硫:

乙硫醇的制备

容易与软的金属离子(如Hg2+、Cu+)生成聚合结构的硫醇配合物(如Hg(SEt)2、CuSEt)。

制备

制备方法有:

乙基硫酸钠和硫氢化钠反应而得。乙基硫酸钠通过无水乙醇和发烟硫酸反应制备。此法产率较低。

氯乙烷与硫氢化钠反应而得。

乙醇或乙烯与硫化氢高温气相催化反应得到。

实验室中用溴乙烷与硫脲反应生成乙基异硫脲盐,然后用碱水解得到乙硫醇和脲。硫脲中的硫为亲核原子。使用硫脲是为了避免过度反应。