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80460-73-7 / 4-氨基苯基硼酸的制备和应用

背景及概述[1-3]

4-氨基苯硼酸盐酸盐是一种有机中间体,可由双联邻苯二酚与4‑硝基溴苯作为起始原料制备得到。

4-氨基苯基硼酸的制备和应用

制备[1]

对于已知报道的4‑氨基苯硼酸盐酸盐通常采用4‑氨基溴苯为原料,氨基经保护后,使用正丁基锂和硼酸酯在‑78℃左右的低温条件下反应,经过酸化和纯化得到产品。此方法有以下缺点:1、原料需要进行氨基的保护和脱保护,操作繁琐;2、反应需要超低温‑78℃,条件苛刻。CN201210557943.5提供一种制备4‑氨基苯硼酸盐酸盐的方法,其特征是:

4-氨基苯基硼酸的制备和应用

①在极性溶剂中,在80~100℃温度条件下,双联邻苯二酚与4‑硝基溴苯,在醋酸钾和Pd(dppf)Cl2作用下反应2~3h,降至室温,过滤,乙酸乙酯萃取,浓缩有机层后,粗品经非极性烃类溶剂打浆过滤得到4‑硝基苯硼酸;

4-氨基苯基硼酸的制备和应用

②4‑硝基苯硼酸在乙酸乙酯中,钯碳催化氢化,在60~80℃,0.8~1.0MPa下加氢6~8h,反应结束后15~25℃过滤,0~10℃下向滤液中加入浓盐酸,过滤得到粗品,粗品使用丙酮打浆,过滤,干燥得4‑氨基苯硼酸盐酸盐。

本方法原料低毒性,易处理,同时避免了深冷低温,反应温度容易达到,条件温和,收率高,工艺安全可靠,适于工业化生产。

应用[2-3]

聚酰亚胺是耐热性最高的一类高分子材料,由于具有优异的综合性能,在航空、航 天、电气、机械、化工、微电子等各个领域都有非常广泛的应用。上世纪60年代,各国都在将 聚酰亚胺的研究、开发及利用列入21世纪最有希望的工程塑料之一。聚酰亚胺,因其在性能 和合成方面的突出特点,不论是作为结构材料或是作为功能性材料,其巨大的应用前景已 经得到充分的认识。

CN201810453742.8公开了一种含咔唑结构二胺单体及由其合成的聚酰亚胺。本发明由3,6-二溴-9-苯基咔唑和4-氨基苯硼酸盐酸盐一步反应制得含咔唑结构二胺单体,该单体与芳香族二酐开环反应得到聚酰胺酸,再通过加热成环法得到聚酰亚胺。本发明的聚酰亚胺的合成方法反应温和,易于操作,为工业化的实现提供可能。本发明制备的聚酰亚胺材料表现出了优异的性能,特别是具有显著增强的热稳定性,在航空航天、电工和微电子等领域具有较大的潜在应用价值和较好的应用前景。

CN201810866314.8报道了一种高阻隔聚酰亚胺新材料的制备方法;本发明方法公开的一种高阻隔聚酰亚胺新材料的制备方法,本方法用2,7-二溴芘和4-氨基苯硼酸盐酸盐在碱性条件下制备出了一种稠环二胺单体,用该种单体二胺与稠环二酐单体反应聚合制备聚酰胺酸溶液,然后加入带水剂和催化剂,采用一步法制备出聚酰亚胺浆料,将浆料制膜后即可得到所述的一种高阻隔聚酰亚胺新材料。本方法将稠环结构引入到聚酰亚胺的主链中,可使聚酰亚胺分子链堆砌更加紧密、刚性增加,限制分子链的运动,减小聚合物的自由体积,使聚合物难以形成气体通道,从而有效提高聚酰亚胺材料的阻隔性能。

主要参考资料

[1][中国发明] CN201210557943.5 制备4-氨基苯硼酸盐酸盐的方法

[2]CN201810453742.8一种含咔唑结构二胺单体及由其合成的聚酰亚胺

[3]CN201810866314.8一种高阻隔聚酰亚胺新材料的制备方法