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82-38-2 / 分散红 9的制备和应用

背景及概述[1]

分散红 9又叫1-甲氨基蒽醌,是生产溶剂染料的重要的中间体,它本身也是一种溶剂染料品种。

分散红 9的制备和应用

制备[1-2]

报道一、

在带有机械搅拌、温度计的500ml四口烧瓶中,加入甲醇200ml、水25ml、1-氨基蒽醌25g、氯化铵5g、磷酸氢二钠18g,搅拌均匀后,升温至50℃,缓慢通入氯甲烷气体5.9g,通气时间5小时,通气结束后再50℃保温2小时,保温结束后加入水,过滤洗涤干燥得到目标产物分散红 9 26.0g,纯度为98.5%,收率为96.4%。

报道二、

在室温下,在500mL四口烧瓶中,加入50g1-硝基蒽醌(0.1975mol),40g40% 甲胺(0.5161mol),9g氢氧化钙(0.1216mol),240g均三甲苯(1.997mol),70g 水(3.889mol),搅拌升温至124℃,保温12h,降温至30℃,加水减压蒸馏脱除溶剂,过滤,得粗品分散红 9。

应用[2]

分散红 9可用于制备溶剂红149,溶剂红149化学名为6-(环己基氨基)-3-N-蒽吡啶酮是蒽醌类溶剂染料中的一个品 种。蒽醌类溶剂染料以色泽鲜艳,牢度较高,大量用于燃料油着色、石蜡着色、大量 用于塑料、有机玻璃及合成纤维原浆着色等。方法如下:

将粗品分散红 9加入到1000mL四口烧瓶中, 再加入470g甲醇(13.82mol),22g溴化钠(0.2136mol),80g10wt%次氯酸钠溶 液(0.2254mol)搅拌均匀,滴加23g浓硫酸(0.2347mol),45min滴加结束。滴加 完毕后,升温至33℃,保温6h,然后升温至76℃回流,回流4h,降温至常温,过 滤,得粗品1-甲氨基-4-溴蒽醌。将粗品1-甲氨基-4-溴蒽醌投入250mL四口烧瓶,加 入5g聚乙二醇,60g甲苯(0.6512mol),25g醋酐(0.2451mol),搅拌升温至43℃, 滴加20滴浓硫酸(1滴约0.05mL),滴加完毕升温至68℃反应6h,反应结束后降至 常温,加水减压蒸馏脱除溶剂,过滤,得粗品N-(4-溴蒽醌-1-取代)-N-甲基乙酰胺。 在1000mL四口烧瓶中加入粗品N-(4-溴蒽醌-1-取代)-N-甲基乙酰胺,12g片状氢 氧化钠(0.3mol),335g水(18.78mol),搅拌升温至67℃反应5h,反应结束后降 至常温,过滤,得粗品6-溴-3-N-蒽吡啶酮。将粗品6-溴-3-N-蒽吡啶酮投入1000mL 四口烧瓶中,加入99g环己胺(1mol),170g邻二氯苯(1.190mol)搅拌升温至126℃ 反应28h,反应结束后降至常温,滴加180g甲醇(5.625mol),滴加完毕后搅拌2h, 过滤,得55.72g6-(环己氨基)-3-N-蒽吡啶酮,即溶剂红149,HPLC纯度99.0%, 收率78.7%。

参考文献

[1] [中国发明] CN201711434707.3 溶剂染料中间体的合成方法

[2] [中国发明] CN201310712103.6 一种制备溶剂红149的方法