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83164-33-4 / 吡氟酰草胺的性质与合成

吡氟酰草胺属于取代吡啶基酰苯胺类除草剂,该除草剂于1982年由拜耳公司申请专利,主要用于玉米、大豆及麦田防除多种一年生禾本科杂草和某些阔叶杂草。该品种为选择性接触和残留除草剂,作用方式为通过抑制八氢番茄红素脱氢酶,阻碍类胡萝卜素生物合成。

吡氟酰草胺的性质与合成

理化性质

吡氟酰草胺呈白色晶状固体,熔点159.5℃。蒸气压4.25×10-3mPa(25℃,气体饱和法)。KOWlgP4.2。Henry常数1.18×10-2Pa·m3/mol(20℃,计算值)。相对密度1.54。溶解度:水中<0.05mg/L(25℃);溶于多数有机溶剂,如丙酮72.2、乙酸乙酯65.3、甲醇4.7、乙腈17.6、二氯甲烷114.0、正庚烷0.75、甲苯35.7、正辛醇1.9(g/L,20℃)。熔点时在空气中稳定存在。22℃下,pH 5、7、9时水溶液中非常稳定。光解稳定性相当好。

作用机理

吡氟酰草胺属于类胡萝卜素生物合成抑制剂。被处理的植物植株中类胡萝卜素含量下降,进而导致叶绿素被破坏,细胞膜破裂,杂草表现为幼芽脱色或变白。在杂草发芽前施用可在上表形成抗淋溶的药土层,在作物整个生长期保持活性。当杂草萌发时,通过幼芽或根系吸收药剂最后死亡。死亡速度与光的强度有关,光强则快,光弱则慢。

合成路线

合成路线一:由2-氯烟酸与间三氟甲基苯酚在碱性条件下缩合、酸化得到2-(3-三氟甲基苯氧基)烟酸,再与氯化亚砜反应得到酰氯,该酰氯与2,4-二氟苯胺缩合,即得到吡氟酰草胺。

吡氟酰草胺的性质与合成

合成路线二:由2-氯烟酸酰氯化得到2-氯烟酰氯,再先后与2,4-二氟苯胺及间三氟甲基苯酚缩合,得到吡氟酰草胺。该方法更适合于工业化生产。

吡氟酰草胺的性质与合成