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吲哚衍生物是一类广泛存在于自然界中的芳香杂环有机化合物，在日常活中吲哚衍生物也有着重要的应用。在印染行业中，吲哚衍生物是一类重要的化工染料。在低浓度下，有些吲哚衍生物具有类似于花的香味，因此也被用于香水制造，如3-甲基吲哚常用于茉莉、丁香、益母果、兰花和莲花等人造花精油的调合。吲哚衍生物也是一类重要的药物及医药中间体，如褪黑素是一种无副作用的安眠药，具有延缓衰老、提高免疫力、抗肿瘤等疗效。卤化吲哚衍生物用于PI3激酶抑制剂的制备。4-溴-6-氟-1H-吲哚英文名称：4-Bromo-6-fluoro-1H-indole，CAS号：885520-70-7，分子式：C8H5BrFN，分子量：214.034，是重要的卤化吲哚衍生物，用于医药化工中间体的制备。
吲哚的合成方法主要有Leimgruber-Batcho法、Fischer法、Bartoli法、Fukuyama法、Gassman法、Larock法、Madelung法。本文采用Leimgruber-Batcho吲哚合成法，因为该方法成本低廉、条件温和、操作简便、收率较高，是制备4-7位取代吲哚衍生物的有效方法。4-溴-6-氟-1H-吲哚的制备以2-甲基-3-溴-5-氟-硝基苯为原料与N，N-二甲基甲酰胺二甲缩醛在DMF中反应，缩合得到中间体邻硝基b-四氢吡咯基苯乙烯衍生物，再经过还原、缩合、环化生成[1]。其合成反应式如下图：
图14-溴-6-氟-1H-吲哚合成反应式
将2-甲基-3-溴-5-氟-硝基苯、N，N-二甲基甲酰胺二甲缩醛DMFDMA、四氢吡咯、DMF混合，120℃加热搅拌，TLC监测反应结束后，油泵减压浓缩，趁热缓慢加入甲醇并搅拌，析出大量酒红色晶体，抽滤，并用甲醇洗涤滤饼，真空干燥得到2-硝基-4-溴-6-氟-b-四氢吡咯基苯乙烯。先将2-硝基-4-溴-6-氟-b-四氢吡咯基苯乙烯加入装有回流冷凝管和磁力搅拌棒的三口烧瓶、加入四氢呋喃使之溶解，再加入雷尼镍，控制反应温度50℃，恒压滴液漏斗缓慢滴加水合肼，反应14h后，冷却，静置并将上清液倒出，旋干，得到粗产品，经柱层析(A=乙酸乙酯/石油醚=1/5，V/V)后，真空干燥箱中干燥得4-溴-6-氟-1H-吲哚，产率68．8%。
[1]WO2009/103710A1