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91-40-7 / N-苯基氨基苯甲酸的制备方法

背景及概述[1]

N-苯基氨基苯甲酸,又称钒试剂,是常用的合成吖啶类化合物的重要中间体。可由2-氯苯甲酸和苯胺偶联得到。

N-苯基氨基苯甲酸的制备方法

制备[1-3]

报道一、

将2-氯苯甲酸(25.64mmol)和苯胺(12.82mmol),碳酸钾(19.23mmol)和铜粉(19.23mmol)依次加入到二甲基甲酰胺(50 ml)溶剂中,然后于130℃下加热回流搅拌过夜,TLC检测(展开剂为乙酸乙酯:石油醚乙酸=1:1)反应结束。接着将所得到的反应混合物冷却后用硅藻土过滤,所得滤液加入到200mL水中,再用盐酸将体系调至pH值约为3,抽滤并将得到的沉淀干燥,得到墨绿色固体粉末,即得N-苯基邻氨基苯甲酸,产率50.72%,熔点173.9℃-178.0℃。化合物结构确证数据为:1H NMR (600 MHz, CD3OD) δ 7.96 (dd, J = 8.0,1.6 Hz, 1H), 7.35–7.27 (m, 3H), 7.24–7.17 (m, 3H), 7.07–7.02 (m, 1H), 6.71(ddd, J = 8.0, 7.2, 1.1 Hz, 1H)。

报道二、

邻氯苯甲酸1g,苯胺0.7ml溶于10ml DMF中,再加入2.65g无水碳酸钾和0.05g碘化亚铜,微波130℃反应13分钟。减压蒸发掉DMF,用10%盐酸调至pH=4,抽滤水洗得灰绿色粗品,粗品用活性炭脱色并用乙醇重结晶,得灰色粉末0.63g,yield:46%

报道三、

一种N-苯基氨基苯甲酸的合成方法,包括如下步骤:

N-苯基氨基苯甲酸的制备方法

(1)将1.0mol 2-氯苯腈和1.05mol苯胺溶于500mL干燥后的溶剂DMSO中,然后搅拌下加入活化的0.1mol K2CO3和活化的3.0mol NaOH,加热进行一次回流反应,反应时间2h;

所述活化为将无水K2CO3和固体NaOH在使用前微波加热10-15min,去除表面水分和气体,释放其有效表面积,提高其反应活性。

(2)回流反应完成后,减压回收溶剂DMSO 450mL,然后冷却剩余液体至25℃、加入600mL水、加热至沸腾,进行二次回流反应1.5h;

(3)将步骤(2)所述二次回流反应后的反应液冷却至室温、加入二氯甲烷萃取过量苯胺,水相搅拌下加入稀盐酸中和至pH值3-4,析出固体,然后过滤、重结晶,得到目标产物N-苯基氨基苯甲酸196.89g,收率为91.6%,含量为99.2%。

参考文献

[1] [中国发明] CN201910691914.X 一种4-甲氨基吖啶-N-苯基苯甲酰胺类化合物及其制备方法和用途

[2] [中国发明,中国发明授权] CN201510859499.6 一类抗肿瘤化合物及其制备方法

[3] [中国发明] CN202011191507.1 一种N-苯基氨基苯甲酸的合成方法