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93-85-6 / 2-氨基苯并噻唑-6-甲酸的制备和应用举例

背景及概述[1]

2-氨基苯并噻唑-6-甲酸是一种有机中间体,可由对氨基苯腈为原料,先制备4-氨基-3-硫氰基苯甲腈,然后关环得到2-氨基苯并噻唑-6-甲酸。

2-氨基苯并噻唑-6-甲酸的制备和应用举例

制备[1]

2-氨基苯并噻唑-6-甲酸的制备和应用举例

步骤1、4-氨基-3-硫氰基苯甲腈(3)

取(2)(10.0g,0.08mol)、硫氰酸铵(13.0g,0.17mol)、100ml冰醋酸加至250ml三颈瓶中,室温缓慢滴加溶有溴(12.8g,0.08mol)的冰醋酸溶液 25ml,约需15min。加毕,搅拌反应3h,反应完全后加水200ml促析,生成大量橙黄色固体,静置过夜,抽滤,少量水洗,晾干,得产物(3)(11.5g,91.3%),mp168~170℃。

步骤2、2-氨基苯并噻唑-6-甲酸(4)

取(3)(13.0g,0.07mol)、120ml水、60ml浓盐酸加至250ml三颈瓶中,于 100℃左右回流搅拌反应10h,待反应完全,静置,滤集析出固体,少量水洗,晾干得橙黄色固体产物(4)(12.60g,87.8%),mp280~282℃。

应用[2]

CN201711294525.0公开了2-氨基苯并噻唑-6-甲酸可用于制备一种宽光谱太阳能材料。将铁粉、硒粉、铋粉和锂粉放入球磨容器中,球料比为1:3-5,球磨30-70min,获得混合物;将2-氨基苯并噻唑-6-甲酸、十二烷基三甲基氯化铵、异丁基三乙氧基硅烷和氯丙酮混合,边搅拌边升温至50-70℃,保温反应10-20min;随后加入前述混合物,升温至120-140℃,搅拌反应1-3h;将产物放入旋转蒸发仪中,旋转蒸发至原体积1/3;于温度100-120℃干燥、粉碎成颗粒物;将所得颗粒物中加入20-25份D-甘露糖醇,于温度140-150℃搅拌反应1-3h;随后进行过滤、干燥,在温度500-600℃烧结反应30-50min,待冷却后即可得到所述宽光谱太阳能材料。

参考文献

[1]祝辉, 罗自力, 杨日芳,等. 苯并[d]噻唑啉-2-酮-6-甲酸的合成研究[J]. 解放军药学学报, 2011, 027(003):197-198.

[2] CN201711294525.0一种宽光谱太阳能材料及其制备方法