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94593-91-6/磺酰脲类除草剂——醚磺隆

醚磺隆又称甲醚磺隆、莎多伏,是一种磺酰脲类除草剂,通过抑制乙酰乳酸合成酶而抑制支链氨基酸的生物合成起到除草的作用,属侧链氨基酸合成抑制剂。在施药后中毒的杂草不会立即死亡,但生长停止,外表看来好象正常,其后植株开始黄化、枯萎,整个过程约5~10天。可以用于水稻本田、直播田、秧田,防除稻田多种杂草,防效最好的杂草有水苋菜、异型莎草、圆齿尖头草、沟酸浆属杂草、慈菇属杂草、粗大藨草、萤蔺、仰卧蔗草、尖瓣花、绯红水苋菜、水生田繁缕、花蔺、异型莎草、鳢肠、三蕊沟繁缕、牛毛毡、水虱草、丁香蓼、鸭舌草、眼子菜和浮叶眼子菜,其次为田皂草、野生田皂角、空心莲子草、反枝苋、鸭跖草、碎米莎草、水虱草、水尤、针蔺、节节草、瓜皮草和三叶慈菇。醚磺隆的水溶性较高,因此施药时要封闭进出水口,保持田水以保证防效。该药不宜用于渗漏性大的田块,否则会使药剂向下移动,集中于稻根区而导致药害。

除草剂是通过干扰与抑制植物的生理代谢而造成杂草死亡,其中包括光合作用、细胞分裂、蛋白质及脂类合成等,这些生理过程往往由不同的酶系统所引导; 除草剂通过对靶标酶的抑制而干扰杂草的生理活性。

磺酰脲类除草剂发现于1975年,绿磺隆是第一个开发应用的品种,于1982年注册登记,目前已有几百个品种,是研究进展最快的一类超高效除草剂。

磺酰脲类除草剂主要特性:
①活性极高,每公顷用药量以克计,属于“超高效”农药品种。
②杀草谱广,可以防治大多数阔叶杂草及一年生禾本科杂草。
③选择性强,对作物高度安全。
④使用方便,既可以土壤处理,也可以进行茎叶处理。
⑤对哺乳动物安全,在环境中易分解而不积累,部分品种在土壤中的持效期较长,可能会对后茬作物产生药害。

二、磺酰脲类除草剂的作用原理

(一)吸收传导

磺酰脲类除草剂可以通过植物的根、茎、叶吸收,在体内向下和向上传导,茎叶处理时,掉落于土壤中的药液雾滴仍能不断地被植物吸收而长期发挥除草作用。土壤溶液pH值影响植物对绿磺隆的吸收,pH值升高,绿磺隆易解离,极性增强,吸收下降。

(二)作用部位

磺酰脲类除草剂是植物生长的快速抑制剂,在它的影响下,一些植物产生偏上性生长,幼嫩组织失绿,有时显现紫色或花青素色,生长点坏死,叶脉失绿,植物生长严重受抑制,植株矮化,最终全株枯死。

这类药既不影响细胞伸长,也不影响种子发芽及出苗,其高度专化效应是抑制植物细胞分裂,而对细胞的膨大影响较小,对植物细胞分裂不是通过抑制细胞的有丝分裂而起作用,而是对植物细胞有丝分裂前期之前的若干必经阶段产生抑制作用,从而导致细胞有丝分裂指数下降,使植物生长受抑制。

(三)作用机制

生物化学或遗传学的研究都证明,乙酰乳酸合成酶是磺酰脲类除草剂对植物的主要作用部位。磺酰脲类除草剂绿磺隆与甲基绿磺隆通过抑制缬氨酸与异亮氨酸生物合成而对植物发生作用,它们的这种抑制作用与其对乙酰乳酸合成酶的抑制有直接的联系,这种酶催化此两种氨基酸生物合成过程的第一阶段,此酶对磺酰脲类除草剂很敏感,从而导致蛋白质合成受阻。绿磺隆抑制乙酰乳酸合成酶活性,导致异亮氨酸与缬氨酸缺乏,蛋白质合成受阻,结果使细胞周期停滞于G1和G2阶段根生长受抑制,因此,它是细胞周期的特殊除草剂。

(四)选择性

磺酰脲类除草剂对作物与杂草的选择性与植物对药剂的吸收和传导无关,而与其在植物体内的代谢作用速度密切相关。

三、磺酰脲类除草剂的降解与消失

磺酰脲类除草剂用量极低,此外,这类除草剂在土壤中降解比较迅速,不进行生物积累,因而,它们是对环境安全的一类除草剂。

磺酰脲类除草剂在人工光照下稳定,在土壤中吸附作用小、淋溶性强。绿磺隆对植物的毒性作用与土壤有机质含量负相关,而与黏粒含量无明显相关性,这说明它与土壤黏粒的亲和性低。在土壤中主要通过酸催化的水解作用及微生物降解而消失,光解与挥发是次要的过程; 温度、pH值、土壤湿度及有机质对水解与微生物降解均有很大影响,特别是pH值的影响,pH值上升,水解速度下降。不同地区以及不同土壤类型、降水量及pH值的差异,导致其降解速度不同,因而在不同土壤中的残留及持效期具有较大的差异。

磺酰脲类除草剂各品种在土壤中的持效期差异很大。不同品种在土壤中的持效期是:绿磺隆>甲嘧磺隆≌甲磺隆≌醚苯磺隆≌氯嘧磺隆>噻磺隆≌苯磺隆。

四、磺酰脲类除草剂的安全应用技术

(一)适用作物及防除对象

该类除草剂杀草谱广,不同品种适用于不同作物,具有较高的选择性。

绿磺隆、甲磺隆、醚苯磺隆、苯磺隆、噻磺隆和酰嘧磺隆是防除麦田杂草的除草剂主要品种,小麦、大麦和黑麦等对它们具有较高的耐药性,可以用于小麦播后芽前、出苗前及出苗后。其中的苯磺隆和噻磺隆在土壤中的持效期短,一般推荐在作物出苗后至分蘖中期、杂草不超过10cm高时应用。这些品种可用于麦田防除多种阔叶杂草,对部分禾本科杂草出苗有一定的抑制作用。

苄嘧磺隆、吡嘧磺隆、醚磺隆和乙氧嘧磺隆是稻田除草剂。可以有效防除莎草和多种阔叶杂草。

氯嘧磺隆可以用于豆田防除多种一年生阔叶杂草。烟嘧磺隆可以用于玉米田防除多种一年生和多年生禾本科杂草和一些阔叶杂草。胺苯磺隆、氟嘧磺隆可以用于油菜田防除多种阔叶杂草和部分禾本科杂草。甲嘧磺隆主要用于林地防除多种杂草。

( 二) 影响药效的因素

空气湿度与土壤含水量是影响磺酰脲类除草剂药效的重要因素,一般来说,空气湿度高、土壤含水量大时除草效果相对较好。在同等温度条件下,空气相对湿度为95%~100%时药效大幅度提高; 施药后降水会降低茎叶处理除草剂的杀草效果。对于土壤处理除草剂,施药后土壤含水量高比含水量低时的除草效果高,施药后土壤含水量比施药前含水量高时更能提高除草效果。磺酰脲类除草剂在土壤中的差异性较大,一般的持效期为4~6周,在酸性土壤中的持效期相对较短,而在碱性土壤中持效期相对较长。

醚磺隆除草剂说明书

英文通用名称:cinosulfuron(BSL,ISO—E draft)
商品名称:莎多伏,Setoff
其它名称: CGA 142464
CAS登记号: 94593-91-6
分子式: C15H19N5O7S
分子量: 413.4

【理化性质】
纯品为固体,熔点144.6℃,密度1.48g/ cm3,蒸气压100pPa(20℃)。溶解性(20℃):水18mg/L (pH2.5)、82mg/L(pH5)、3.7g/L(pH7),二氯甲烷95g/ kg,二甲基亚砜320g/kg,微溶于一般有机溶剂。 Kow0.63(pH7),亚氨基是酸性,pKa4.5。稳定性:温度高于熔点分解,在pH7、9或10无明显水解,在pH3和5有一定程度的水解,在土壤中DT50约20天。

【毒性】
大鼠急性经口LD50>5000mg/kg,大鼠急性经皮LD50>5000mg/kg,对兔眼睛和皮肤无刺激作用。大鼠急性吸入LC50(4小时)>5mg/L空气、大鼠90天饲喂试验的无作用剂量为1800mg/kg饲料(90mg/kg· 天)。日本鹌鹑急性经口LD50>2000mg/kg,虹鳟LC50 (96小时)>100mg/L,对蜜蜂无毒。

【剂型】
莎多伏(Setoff),200g/kg水分散颗粒剂。 Sailant(醚磺隆+丙草胺+二氯喹啉酸);Sofit Sper(醚磺隆 +丙草胺+解草啶)。

【作用方式、机理】 醚磺隆属磺酰脲类除草剂,是侧链氨基酸合成抑制剂。在施药后中毒的杂草不会立即死亡,但生长停止,外表看来好象正常,其后植株开始黄化、枯萎,整个过程约5~10天。

【适用作物】 水稻本田、直播田及秧田。

【防除对象】
防效最好的杂草有水苋菜、异型莎草、圆齿尖头草、沟酸浆属杂草、慈菇属杂草、粗大藨草、萤蔺、仰卧蔗草、尖瓣花、绯红水苋菜、水生田繁缕、花蔺、异型莎草、鳢肠、三蕊沟繁缕、牛毛毡、水虱草、丁香蓼、鸭舌草、眼子菜和浮叶眼子菜,其次为田皂草、野生田皂角、空心莲子草、反枝苋、鸭跖草、碎米莎草、水虱草、水尤、针蔺、节节草、瓜皮草和三叶慈菇。

【制备方法】
苄基溴依次与2—氯苯磺酰胺、乙二醇音甲醚反应,然后水解脱掉保护基,得到2—甲氧乙氧基苯磺酰胺,然后再与异氰酸甲酯反应,生成相应的脲,最后依次与光气、2—氨基—4,6—二甲氧基—1,3,5—三嗪反应,即制得醚磺隆。

【分析方法】
气相色谱法。

【登记情况及生产厂家】
20%莎多伏(Setoff)水分散粒剂已获登记,登记号LS94021,18~30g/ha防除水稻移栽田一年生阔叶杂草和眼子菜。登记厂家为瑞士汽巴— 嘉基有限公司(Ciba—Geigy Ltd.)

【开发单位】
该除草剂由M.Quadranti et al.报道Ciba —Geigy AG开发。获有专利US 4479821 (1985);EP 44807(1982)。