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961-27-3 / 2,7-二乙酰芴的应用

背景及概述[1-2]

芴具有两个苯环和一个环戊二烯结构的稠环芳香烃。又名二苯并五环。是高温煤焦油加工产品之一。煤焦油中含芴约为1~2%。芴主要分布在洗油馏分和一蒽油馏分中,在洗油中含量约为6%,在蒽油中含量约为2.4%。芴为白色小片状结晶,在高真空中易升华,不溶于水,微溶于乙醇,可溶于苯、二硫化碳,易溶于醚和冰乙酸。

芴经过加工转化可用于制取药物、合成树脂、染料和各种助剂,还可以用来生产洗涤剂、润湿剂、液体闪光剂、杀虫剂和感光材料等。如9,9-双-(2′-羧基乙基)芴可用来制备聚酰亚胺树脂,2-二烃氨基乙酰芴酮可用作止痛剂和止痉挛剂,9-芴酮-2-羧基氨基醇酯可用作局部麻醉剂,2-二烃氨基甲基芴是止痉挛药、止痛药和降压药,5-芴甲酸是植物生长刺激素。

2,7-二乙酰芴为芴的衍生物,可用作医药合成中间体。如果吸入2,7-二乙酰芴,请将患者移到新鲜空气处;如果皮肤接触,应脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤,如有不适感,就医;如果眼晴接触,应分开眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗,并立即就医;如果食入,立即漱口,禁止催吐,应立即就医。

2,7-二乙酰芴的应用

制备[1]

将悬浮在无水1,2-二氯乙烷(500ml)中的氯化铝(440g)搅拌并在0℃下用乙酸酐(162ml,175g)逐滴处理。然后在0℃搅拌下将所得溶液加入到芴(125g)的1,2-二氯乙烷(700ml)溶液中。加完后,减压除去一半二氯乙烷,将残余物倒入冰和2N盐酸的混合物中。过滤收集所得固体,用水洗涤,干燥并用丙酮重结晶,得到2,7-二乙酰芴,m.p.205℃177-180°。

应用[1]

将精细研磨的2,7-二乙酰芴(75.6g)加入到搅拌的氢氧化钠(14g)的4.5%次氯酸钠水溶液(3.5升)中。将混合物加热至80℃保持5小时,然后冷却并过滤。将由此得到的固体用热水(1升)处理,过滤除去未反应的2,7-二乙酰基芴,滤液用二氯甲烷洗涤两次,然后用浓盐酸酸化。过滤得到的浅黄色沉淀,用水充分洗涤并干燥,得到纯的芴酮-2,7-二羧酸,m.p.205℃。410°C(分解)。

主要参考资料

[1] 中国冶金百科全书·炼焦化工

[2] (US3939276)Cycliccarbonyl compounds