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97-67-6 / L-苹果酸的制备

背景及概述[1][2]

苹果酸有D-苹果酸、DL-苹果酸和L-苹果酸。L-苹果酸又名2-羟基丁二酸,是生物体三羧酸的循环中间体,易被人体吸收,因此作为性能优异的食品添加剂和功能性食品广泛应用于食品、化妆品、医疗和保健品等领域。苹果酸,又名2-羟基丁二酸,由于分子中有一个不对称碳原子,有两种立体异构体。大自然中,以三种形式存在,即D-苹果酸、L-苹果酸和其混合物DL-苹果酸。苹果酸为白色结晶体或结晶状粉末,有较强的吸湿性,易溶于水、乙醇。有特殊愉快的酸味。L-苹果酸主要用于食品和医药行业。

L-苹果酸的制备
L-苹果酸

应用[3]

苹果酸作为功能性酸味剂广泛用于饮料及食品工业。苹果酸的酸味持久,其酸味比柠檬酸强20%,不仅能保持天然果汁的风味,与合成甜味剂合用还可消除后苦味,可部分或全部代替柠檬酸用于饮料、食品的酸味调节。另外,L-苹果酸是人体三羧酸循环的重要枢纽之一,具有许多独特的生理功能。天然构型的L-苹果酸在细胞能量产生过程中发挥着十分重要的作用。同时在生物体内以络合形式贮存和运输金属离子,因此,L-苹果酸钙可用于预防和治疗因缺钙而引起的老年性骨质疏松。L-苹果酸还用于鲜肉的加工和保存,可加速肉的熟化和起保鲜作用。L-苹果酸能诱导皮肤细胞的分裂,改善皮肤组织的生长,因而可用于化妆品工业。由于柠檬酸会诱导脂肪酸的合成,在食品饮料中使用L-苹果酸可以减少脂肪合成,苹果酸有减肥的功能。近年来还发现L-苹果酸具有保肝,解毒及抗抑郁症的作用,是具有巨大应用前景的功能性添加剂。

L-苹果酸中含有天然的润肤成分,可以清除皮肤表面皱纹,使皮肤变得嫩白、光洁而有弹性,因此在化妆品配方中备受青睐;L-苹果酸可以配制多种香精、香料,用于多种日用化工产品,如牙膏、洗发香波等;国外将其用于替代柠檬酸作为新型洗涤助剂,用于合成高档特种洗涤剂。L-苹果酸可用于药物制剂、片剂、糖浆中,还可以配入氨基酸溶液中,能明显提高氨基酸的吸收率;L-苹果酸可以用于治疗肝病、贫血、免疫力低下、尿毒症、高血压、肝衰竭等多种疾病,并能减轻抗癌药物对正常细胞的毒害作用;还可用于制备和合成驱虫剂、抗牙垢剂等。另外L-苹果酸还可以作为工业清洗剂、树脂固化剂、合成材料增塑剂、饲料添加剂等。

制备[2]

(1)根据现有技术中的细胞转化法(DE3310849)制备L-苹果酸盐和富马酸盐混合液。将从土壤中分离得到的Aspergilluswentii属菌株在糖30g/L,磷酸氢二铵3g/L,硫酸铵2g/L,氯化钾2g/L,硫酸镁1g/L,富马酸钠5g/L的培养液中培养48小时,过滤分离出细胞。在60-70℃下配制2%的卡拉胶溶液,降温到50℃时将分离出的细胞按10%(w/w)加入,搅拌均匀后倒入盘子中凝固,制成5mm×5mm×5mm的固定化细胞。然后装入8cm×60cm的玻璃柱。将1.4M的富马酸钠溶液以1000ml/h的速度流经固定化细胞柱,得到L-苹果酸盐和富马酸盐混合溶液。

(2)取1000ml经步骤(1)得到的混合液,其中含L-苹果酸钠186g,富马酸钠56g。将溶液加热到60℃,搅拌下加入170g(摩尔比1.05∶1)富马酸,搅拌反应3.5小时,PH=3.2,冷却到15~20℃,过滤,滤饼用少量水洗,然后用NaOH中和至PH=7-8供细胞转化用。所得滤液980ml,含富马酸单钠40g。加热至85℃,通过1500ml001x7强酸性阳离子交换柱(直径6cm,高60cm),收集淋洗液经减压浓缩,L-苹果酸浓度增加到40%时,冷却到10~15℃,过滤回收富马酸。滤液进一步减压浓缩到L-苹果酸浓度至80~82%,冷却到15℃,结晶出91gL-苹果酸,母液中含有46gL-苹果酸,母液可循环使用。L-苹果酸收率相当于97%。

主要参考资料

[1]汪多仁. (2005). L-苹果酸. 北京日化, 000(003), 10-13.

[2] 吴清平, & 周小燕. (1990). L-苹果酸研究进展. 微生物学通报, 17(001), 30-33.

[3] 刘建军, 赵祥颖, 田延军, 李丕武, 张家祥, & 刘丽萍等. (2005). 糖质原料直接发酵生产l-苹果酸的工艺条件. 食品与发酵工业, 31(001), 5-9.