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10147-11-2 / 3-苯-1-丙炔的制备

背景及概述[1]

3-苯-1-丙炔可作为医药合成中间体,可由三甲基乙炔基硅为反应原料,在异丙基氯化镁、溴化铜的作用下,与苄溴反应制备而得。

3-苯-1-丙炔的制备

制备[1-2]

报道一、

步骤A:将三甲基乙炔基硅(23g,233.88mmol)和100ml THF在0℃下加入i-PrMgCl(2Min THF 117ml,233.88mmol)搅拌30min,升至室温搅拌30min,加入CuBr(5.03g,35.08mmol)和苄溴(10g,58.47mmol)回流反应5h,降至室温,加入乙酸乙酯,水洗,后柱层析得液体9.2g,收率:83.5%。

步骤B:将步骤A化合物(9.2g,48.85mmol)和100ml甲醇于冰浴冷却,加入碳酸钾(33.76g,244.2mmol)搅拌2h,室温搅拌过夜,加入乙酸乙酯,水洗,浓缩后得油状物5g 3-苯-1-丙炔。

报道二、

在0°C下向乙炔基三甲基硅烷(5.6mL,40mmol)在THF(20mL)中的溶液中加入i-PrMgCl(2M在THF中的溶液,20mL,40滴),然后将混合物在0℃下搅拌30分钟,室温下搅拌30分钟,然后分批加入CuBr(860mg,6mmol),并将混合物在室温下搅拌30分钟,然后加入苄基溴(10mmol),然后将混合物回流4.5小时,然后倒入饱和NH4Cl水溶液(400mL)中。混合物用Et2O(2×500mL)萃取,收集有机层并用水(400mL)洗涤,用MgSO4干燥,过滤并真空除去溶剂,通过硅胶快速色谱法(0.5%EtOAc-石油醚)纯化粗残余物得到3-苯-1-丙炔。

参考文献

[1]CN201711129015.8吡唑并[3,4-d]嘧啶类化合物及其制备方法和用

[2] Louvel J , João F. S. Carvalho, Yu Z , et al. Removal of Human Ether-à-go-go Related Gene (hERG) K+ Channel Affinity through Rigidity: A Case of Clofilium Analogues[J]. Journal of Medicinal Chemistry, 2013.