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51535-00-3 / 1-苄基-5-氧-3-吡咯烷羧酸甲酯的制备

背景及概述

吡咯烷酮羧酸是一种氨基酸,它的盐能增强皮肤的柔性和弹性,使皮肤富有光泽。添加到化妆品中,不仅赋予化妆品良好的保湿性、美白作用,而且十分安全。吡咯烷酮羧酸也可用于纯棉纺织品中提高纺织品的保湿、抗菌能力和提高织物的整理能力。吡咯烷酮羧酸十二醇酯可用于化妆品、医药等领域,作为保湿剂、抑菌剂。吡咯烷酮羧酸油醇酯可作为经皮渗透促进剂。吡咯烷酮羧酸甲酯和乙酯是很有发展前景的手性诱导试剂和保温剂,可广泛应用于日化和医药工业。1-苄基-5-氧-3-吡咯烷羧酸甲酯英文名称:Methyl 1-Benzyl-5-Oxo-3-Pyrrolidinecarboxylate,中文别名:1-苄基-5-氧代吡咯烷-3-甲酸甲酯;1-苄基-5-氧代-3-吡咯烷甲酸甲酯,CAS号:51535-00-3,分子式:C13H15NO3,分子量:233.263,外观与性状:白色至略淡黄色粉末,密度:1.213g/cm3,沸点:396.6ºC at 760mmHg,熔点:63-66ºC(lit.)。

制备

以衣康酸二甲酯及苄胺为起始物料,经一步关环反应制备得到目标化合物1-苄基-5-氧-3-吡咯烷羧酸甲酯[1]。其合成反应式如下图:

1-苄基-5-氧-3-吡咯烷羧酸甲酯的制备

图1 1-苄基-5-氧-3-吡咯烷羧酸甲酯合成反应式

在装有搅拌器、温度计、球形冷凝器和油水分离器的250 mL四口烧瓶中,加入衣康酸二甲酯、苄胺、一定量的乙腈和碳酸钠催化剂,开始搅拌,抽真空,真空度约0.04 MPa后,升温至一定温度,进行脱水环化反应,反应一定时间后,薄层色谱检测反应进度,待反应结束,停止反应。再向四口烧瓶中加入去离子水,及乙酸乙酯,在搅拌下将产物溶解,可得混合溶液。将此溶液倒入分液漏斗中分液,分出上层的有机溶剂溶液产物。经硅胶柱层析纯化制备得到1-苄基-5-氧-3-吡咯烷羧酸甲酯。

参考文献

[1] Boto, Alicia; Hernandez, Rosendo; De Leon, Yolanda; Murguia, Jose R.; Rodriguez-Afonso, Abigail European Journal of Organic Chemistry, 2005 , # 4 p. 673 - 682