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150-19-6 / 3-甲氧基苯酚的制备方法

背景及概述[1]

3-甲氧基苯酚又叫间甲氧基苯酚,是间苯二酚的单甲醚,是一种重要的医药化工原料,可用于塑料抗氧化防老剂、杀菌剂、感光材料等多个领域。

3-甲氧基苯酚的制备方法

制备[1-3]

报道一、

(1)催化剂制备:

S1、将1mol十六烷基三甲基溴化铵加入到0.1mol/L氢氧化钠水溶液中搅拌混合溶解,缓慢加入1mol正硅酸乙酯继续搅拌,溶胶在100℃下水热晶化三天,产物经过滤、洗涤、60℃烘干箱干燥过夜,500℃下焙烧6h得纯硅MCM-41分子筛。

S2、取300g的MCM-41分子筛加入0.1mol/L氯化锌溶液中,控制,氯化锌与MCM-41质量的质量比为1:20,加入少量有机分散剂,快速搅拌升温,回流水解,然后缓慢滴加饱和碳酸氢铵溶液至溶液呈中性,停止加热,自然冷却静置一段时间,过滤洗涤后低温烘干,固体物在硫酸铵溶液中浸渍,除去溶液烘箱中烘干然后在马弗炉中焙烧,温度为600℃,时间为7小时,得到S2O82-/Al-MCM-41催化剂。

(2) 3-甲氧基苯酚制备:

在反应精馏塔的反应段中装载上述步骤(1)制备的S2O82-/Al-MCM-41催化剂,所述的反应精馏塔包括反应段、提馏段和精馏段,其中反应段的理论塔板数为10块;提馏段为12块,精馏段的理论塔板数为25块。

将间苯二酚和甲醇进料至所述反应精馏塔内进行醚化反应,控制反应的温度为80~82℃,进料位置在反应精馏塔的填料的上端,反应后从塔釜连续采出合成的3-甲氧基苯酚产品,经检测,间苯二酚的转化率为98.1%,3-甲氧基苯酚的选择性为95.3%,采出产品HPLC>95%。

报道二、

在一个一端密封的反应管内,加入间甲氧基溴苯(187 mg, 1.0mmol),然后 依次加入280mg KOH(MW=56,5mmol),14.7mg 6,7-二氢喹啉-8(5H)-酮(MW=147, 0.1mmol),9.5mg CuI(MW=190,0.05mmol),64mg四丁基溴化铵(TBAB)(MW=320,0.2mmol) 和1mL水,在氩气或氮气保护下,于120℃搅拌反应24h,待反应液冷却后,加入5毫升30%的盐 酸,接着用30mL乙酸乙酯分三次萃取反应混合液,合并萃取液,干燥,减压蒸馏,粗产物经柱层析(石油醚:乙酸乙酯=4:1) 提纯,产率:89%;1H NMR(CDCl3)δ7.16(t,J=8.0Hz,1H),6.53(m,3H),6.26(br,1H),3.77(s, 3H) ;13C NMR(CDCl3)δ160.7,156.6,130.2,108.0,106.4,101.6,55.2.

报道三、

在1L四口烧瓶中加入110g间苯二酚,四丁基溴化铵5.0g,甲苯500ml,水100ml,搅拌至固体全溶,先滴加适量NaOH溶液(40g/200ml),使体系呈碱性,随后双滴加剩余NaOH溶液(40g/200ml)和Me2SO4 151g,滴毕保温20℃反应,当间二苯酚<5%时停止反应;反应液用50%H2SO4调pH至1~2,分液,水层用250ml甲苯萃取一次,合并有机相,有机相用250ml0.1mol/L的NaOH溶液洗两次,收集有机相,有机相用200g 20%NaOH溶液调pH至12~13,搅拌0.5h,分液,水相用50%H2SO4调pH至1~2,搅拌后加入200ml甲苯萃取,收集有机相,50℃旋蒸回收产物和副产物中的甲苯,得到目标产物120g,收率为96.8%,HPLC>98.7%。

参考文献

[1] [中国发明] CN201811595673.0 一种连续反应精馏制备间甲氧基苯酚的工艺

[2] [中国发明] CN201710317238.0 卤代芳香化合物的羟基化方法

[3] [中国发明,中国发明授权] CN201610954300.2 一种间甲氧基苯酚的制备方法