10252-29-6/偶氮苯-4,4′-二羰酰氯的制备和应用

背景及概述^[1]

偶氮苯-4,4'-二羰酰氯是一种有机中间体，可由对氨基苯甲酸先制备偶氮苯-4,4’-二羧酸，然后将羧酸与氯化亚砜反应制成偶氮苯-4,4'-二羰酰氯。

制备^[1]

在装有搅拌棒的250mL三颈烧瓶中依次加入3g对硝基苯甲酸、9g氢氧化钠和9mL水，搅拌均匀并升温至35℃；将21g葡萄糖溶解于50mL水中，并在10min内滴加入三颈瓶中，维持温度35℃反应30min，之后降温至10℃后继续反应45min。将反应液倒入烧杯中，冷却，用稀盐酸中和至pH=0.5，然后对混合液进行抽滤，得到黄色固体；将该固体用氢氧化钠溶液溶解，再加入盐酸进行酸化，析出固体，抽滤后并水洗得到黄色固体，放入烘箱干燥。

在100mL圆底烧瓶中加入2g上述黄色固体、0.45g 氯化亚砜和2mL N,N'-二甲基甲酰胺及10g丙酮，于60℃下回流9h。反应结束后，对反应液进行减压蒸馏，将得到的固体剩余物用正庚烷重结晶两次，得到橙红色粉末状固体，并将其在60℃条件下真空干燥9h。

应用^[1]

CN201310128444.9报道了偶氮苯-4,4'-二羰酰氯与B3型单体丙三醇按照一定摩尔比例反应得到超支化偶氮聚合物。本发明得到的超支化偶氮聚合物材料，具有较高的热光系数(dn/dT)，跟无机材料相比，如硼硅酸盐玻璃(4.1×10^-6℃^-1)、硅酸锌玻璃(5.5×10^-6℃^-1)和二氧化硅玻璃(10.8×10^-6℃^-1)等，是其热光系数的10倍以上，该材料为研制具有低驱动功率的新型数字热光开关提供了可能。

参考文献

[1] [中国发明,中国发明授权] CN201310128444.9 一种超支化偶氮聚合物的制备方法及其应用