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1081-34-1 / alpha-三联噻吩的制备和应用

背景及概述[1][2]

α-三联噻吩为一种光敏化合物,它对蚊幼虫、蝇幼虫和其它的昆虫具有强烈的光活化毒杀作用,α-三联噻吩还对植物病原菌、植物线虫具有光活化毒杀增效作用,且α-三联噻吩还可通过诱导提高细胞内的氧自由基,抑制超氧歧化酶的活性,破坏细胞的抗氧化保护体系,最终抑制植物体生长。

制备[1]

CN201110046654.4报道了以石油醚提取的黄顶菊粗品为原料从含量仅为2.2%的α-三联噻吩经高速逆流色谱的方法得到纯度99%以上的α-三联噻吩,在分离提取过程中,同时可以获得纯度90%以上的噻蒽和对三联苯。本发明的方案是:石油醚回流提取的黄顶菊粗品原料通过逆流色谱法分离制备高纯度 α-三联噻吩,噻蒽和对三联苯。选择两相非水溶剂体系,由三个组分构成,A组分是石油醚、正构烷烃,B组分是二氯甲烷,C组分是乙腈、脂肪醇。采用非水溶剂体系,以上相为固定相,下相为流动相,在保证上下相体积比小于1前提下,根据溶解度常数,在不破坏体系平衡的情况下,调节A:B:C三组分的体积比:10:0-3:12-7,经过一次逆流分离得到α-三联噻吩、噻蒽和对三联苯。实验条件适合室温10-25°C,室温对分离效率影响较大,最佳分离温度为15℃,如果温度过多,溶剂体系保留很差,无法达到分离要求。首先按体积比将上述溶剂体系配置于分液漏斗中,摇匀后静置分层。待平衡一段时间后,将上相和下相分开。采用分析型或半制备型高速逆流色谱仪,配有NS-1007泵,2mL或20mL进样阀,聚四氟乙烯柱,柱容积为40mL、230或240mL、500mL,8823A-UV紫外检测器,Yokogawa 3057便携式记录仪。将黄顶菊粗提物溶解于流动相中待用。进样前,先用固定相存满整个柱子,调整主机转速为500-1800 rpm,以0.5-3.0mL/min的流速将流动相泵入柱内,待整个体系建立动态平衡后,由进样阀进样;然后根据检测器紫外谱图,接收目标成分。用本方法提取的α-三联噻吩其纯度可达到99%以上,噻蒽和对三联苯纯度达到90%以上。适用于采用各种型号的逆流色谱仪分离制备α-三联噻吩、噻蒽和对三联苯单体,能直接进大量粗提样品或合成混合物,分离结果能达到高的纯度。

举例如下:

选取正己烷-乙腈在半制备型逆流色谱仪GS10AB上来分离纯化黄顶菊提取物(石油醚提取的黄顶菊原料),首先按1:1体积比将上述溶剂组分配置于分液漏斗中,摇匀后静置分层。待平衡一段时间后,将上相和下相分开,取下相作为固定相,上相作为流动相。采用半制备型高速逆流色谱仪,配有NS-1007泵,20mL进样阀,聚四氟乙烯柱,柱容积为240mL,8823A-UV紫外检测器,Yokogawa 3057便携式记录仪。称取200mg石油醚提取的黄顶菊原料溶解于5mL上相与5mL下相混合溶液中待用。进样前,先用固定相存满整个柱子,调整主机转速为800rpm,以1.5mL/min的流速将流动相泵入柱内;待整个体系建立动态平衡后,由进样阀进样;然后根据检测器紫外谱图,接收目标成分,HPLC检测α-三联噻吩纯度达到99%以上,噻蒽和对三联苯的纯度达到90%以上。

应用 [2-3]

一、用于制备一种植物源光活化毒素杀虫剂

光活化毒素是指一类化合物,原先没有或具有较低的生物毒性,但在近紫外光或可见光下毒性会显著提高。如从光化学角度来看,光活化应是一种光敏化的过程。只是光敏化研究涉及更广泛的领域,如化学合成、染色等,而光活化毒素只是其中的一个部分。另外,由于种种原因,作为光敏化的试剂并不一定会导致光活化毒性.光活化则更强调对生物体或生物大分子的作用,因此又明显不同于光化学中的一般光敏化过程。CN201510474906.1提供一种易分解、对环境无污染、对天敌安全且不易产生抗药性的植物源光活化毒素杀虫剂。为了实现上述目的,本发明采取的技术方案为:所提供的一种植物源光活化毒素杀虫剂,所述植物源光活化毒素杀虫剂组成成分(重量份)包括:α-三联噻吩15-25份,呋喃香豆素5-10份,异喹啉生物碱10-15份,茵陈二炔1-5份,菊香素3-10份。本发明的有益效果:本发明所述的一种植物源光活化毒素杀虫剂是由α-三联噻吩、呋喃香豆素、异喹啉生物碱、茵陈二炔和菊香素等材料制备而成,通过优化各个成分的配比,制备出的植物源光活化毒素杀虫剂具有易分解、对环境无污染、对天敌安全且不易产生抗药性的优点,该植物源光活化毒素杀虫剂是一类天然产物,原本没有毒性或者毒性较低,在光照或者近紫外光照射下,其对害虫毒性显著升至原来的几十或者上千倍。

二、用于预防罗汉果根结线虫病

罗汉果,葫芦科多年生藤本植物的果实,被人们誉为“神仙果”,其叶心形,雌雄异株,夏季开花,秋天结果。中医以其果实入药,含有罗汉果甜苷、多种氨基酸和维生素等药用成分,果实营养价值很高。CN201810855012.0提供一种预防罗汉果根结线虫病的方法,所述方法包括:选择水源方便、排水良好、土层深厚且疏松肥沃的山地,在向阳的坡地上将万寿菊植株种植于罗汉果植株周围。万寿菊根系比较发达,将万寿菊种植在罗汉果周围,罗汉果根系与万寿菊的根系交错在一起,而万寿菊其根中含有一种杀线虫的活性物质为a-三联噻吩(a-T),万寿菊会把a-三联噻吩(a-T)分泌到土壤中,a-三联噻吩(a-T)可使线虫的细胞膜发生氧化,破坏线虫细胞膜的结构和功能,最后导致线虫死亡,因此可以毒杀土壤里的线虫,从而达到预防罗汉果感染线虫病的目的。

主要参考资料

[1] CN201110046654.4 一种α-三联噻吩、噻蒽和对三联苯的分离制备方法

[2] CN201510474906.1一种植物源光活化毒素杀虫剂

[3] CN201810855012.0 一种预防罗汉果根结线虫病的方法