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111-65-9/正辛烷的合成方法及应用领域

背景与概述[1]

正辛烷是一种烷烃类有机物,常温下为无色透明液体,相对密度0.7,化学性质稳定。能与苯、石油醚及汽油混溶,溶于乙醚和丙酮,微溶于乙醇,不溶于水。正辛烷易燃,其蒸汽能与空气形成爆炸性混合物,爆炸极限0.84%~3.2%(体积)。高浓度时有麻醉性,有刺激性。在三氯化铝以及氯化氢催化下发生分解和异构化,生成异丁烷、异戊烷和烯烃。正辛烷是工业用汽油的成分之一,还可用作溶剂和有机合成原料。

毒理学性质[1][2]

正辛烷属于低毒类物质。

急性毒性:LC80g/m3×2小时(小鼠吸入);小鼠经口0.2ml/只,惊厥、呼吸麻痹、心脏停搏、死亡;人吸入1g/m3×5分钟,粘膜刺激症状。

亚急性和慢性毒性:接触浓度为每立方米数克,连续接触4个月,大鼠甲状腺和肾上腺皮质功能发生可逆性减退。

合成方法[1][2]

1. 正辛烷的提纯

正辛烷是用途广泛的烃类溶剂之一,工业级正辛烷多为石油馏分经分离制得,纯度较低。对正辛烷进行有效提纯,制备高纯度正辛烷具有重要意义。取原料正辛烷,向其中加入氧化剂进行氧化处理后,蒸馏出正辛烷,用于去除原料正辛烷中的不饱和烃杂质,再将蒸馏后的正辛烷通入装有改性活性炭的吸附剂住进行吸附处理,用于除去氧化过程中形成的高度激极化物质和含苯环类物质等,即可得到纯度≥99%的高纯有机溶剂正辛烷。由于苯环类、不饱和烃中含有的碳碳双键为可吸收紫外可见光的基团,所以去除苯环类、不饱和烃类等有机化合物的正辛烷透光效果也得到改善。

2.正辛烷的合成

于装有搅拌器、回流冷凝器、通气导管(伸入瓶底)的反应瓶中,加入锌-汞齐100g(1.53mol), 250mL浓盐酸、50mL水,搅拌下加入40g(0.35mol)辛酮-2(2),慢慢通入氯化氢气体。若反应过于剧烈,可暂停通氯化氢气体。2-3h后锌-汞齐大部分反应完,停止通氯化氢,放置过夜。撤去搅拌器等,改为水蒸汽蒸馏装置,进行水蒸气蒸馏,直至镏出液透明为止。分出上层油层,用蒸馏水洗涤二次,无水硫酸钠干燥后分镏,收集124-126℃的馏分,得到辛烷26g,收率58%。

3.正辛烷的合成

于装有搅拌器、温度计、回流冷凝器的1L反应瓶中,加入除去氧化层的金属钠(切成小块状)23g(1.0mol)。称取用无水硫酸钠干燥过的溴丁烷(2)68.5g(53mL,0.5mol),先由冷凝器顶端加入5mL,若反应没有进行,可适当加热,直至反应开始(变蓝色)。慢慢搅拌下,再加入5mL溴丁烷。当反应缓慢时再加入5mL溴丁烷,如此直至溴丁烷加完(约1.5h)。加完后放置1~2h。撤去冷凝器,用滴液漏斗滴加50mL(95%)的乙醇,约30min加完,而后于15min内滴加50mL蒸馏水。搅拌下加热回流3h,使未反应的溴丁烷分解。加入500mL水,分出上层粗品辛烷(17~18g)。用等体积的水洗涤,无水硫酸镁干燥,分馏,收集123~126℃的馏分,得辛烷①(1)约15g,收率52%。注:①用Wurtz反应来制备烷烃,其中往往含有少量的不饱和烃。加入约10%体积的浓硫酸并充分挪动,直至酸层无色或仅有很浅的黄色,分出酸层,依次用10%的饱和碳酸钠、水洗涤,无水硫酸镁或无水钠干燥,而后分馏(或减压分馏),可得到高纯度的烷烃

应用领域[3][4]

正辛烷是常见的有机烃,主要被用作制备低碳烯烃,实验中常用正辛烷作为有机溶剂,正辛烷也是常见的有机合成原料,可用于合成卤代烃、醇、醛、有机酸类等基础有机物。

1.裂解为低碳烯烃

乙烯、丙烯是两种重要的基础化工原料,目前主要生产方法为蒸汽裂解、催化裂解等方法。使用多级孔ZMS-5/SiO2复合催化剂催化正辛烷裂解,72h内裂解主要产物收率分布如下表所示。

正辛烷的合成方法及应用领域

2.用作溶剂

正辛烷是一种常有的有机反应溶剂,也被用于高效液相色谱的溶剂。用正辛烷溶解聚异丁烯,通入氯气,100~150℃反应3~6h后,冷却减压抽出残留的HCl和Cl2,得氯化聚异丁烯。在该反应中正辛烷即为反应溶剂。

主要参考资料

[1]辛烷.物竟化学数据库

[2]范文林,张群星,王洪,有机溶剂正辛烷的提纯方法,CN 201410208564,申请日2014-05-16

[3]赵震,姜桂元,李祥虎,多级孔ZMS-5/SiO2催化剂及制备方法和正辛烷催化裂解方法,CN 201310353965,申请日2013-08-14

[4]车春玲,一种汽油清净分散剂的制备方法,CN 200910231152,申请日2009-12-10