当前位置: 首页 > CAS号数据库 > 139968-49-3 > 139968-49-3 / 氰氟虫腙的应用现状是什么

手机扫码访问本站

微信咨询

139968-49-3 / 氰氟虫腙的应用现状是什么

【背景及概述】[1][2]

氰氟虫腙是Philips-Duphar 于 20 世纪 70 年代早期发现的化合物 3苯基-1-苯基氨甲酰基-2 -吡唑啉衍生而来的。最初研究者发现,吡唑啉类 杀虫剂 能有效地控制鳞翅目松毛虫和鞘翅目甲虫害虫,且化学结构新颖,具有新型的杀虫机制。尽管当时许多杀虫剂专利内的化合物含有吡唑啉环,但吡唑啉杀虫剂并没有被开发,可能是因为这类化合物的高度亲脂性和具有生物富集的倾向。经过不断地探索,将吡唑啉化合物化学结构式中的中央结构环打开,衍生出了缩氨基脲类及其异构体。缩氨基脲类复合物具有极强的杀虫活性和适当的稳定性。经过对缩氨基脲类化合物的优化,从而导致了氰氟虫腙的诞生。

氰氟虫腙化学结构和作用机理新颖,近来已在许多国家获准登记,并开始大量应用于农作物虫和卫生害虫的防治。氰氟虫腙具有良好的作物安全性。在温室和田间试验中,氰氟虫腙2 40 S C 剂型在试验剂量下对试验作物均安全,如菜心、菜花、花椰菜、白菜、油菜、芥菜、莴苣、茄子、西红柿、辣椒、甜辣、马铃薯、韭菜、胡萝卜、草莓、西瓜、豆类、棉花、甜菜、朝鲜蓟、大麦、水稻、苹果、葡萄、橄榄、柑桔 等。氰氟虫腙对其它昆虫有较强的选择性,对刺吸口器害虫如蚜虫或 马等无效,对有益生物包括传粉昆虫和节肢类昆虫 比较安全,适合用于病虫害综合防治和虫害的抗性 理。

【药理作用】[1]

氰氟虫腙是一种全新作用机制的杀虫剂,通过附着在钠离子通道的受体上,阻碍钠离子通行,与菊酯类或其他种类的化合物无交互抗性。该药主要是通过害虫取食进入其体 内发生 胃毒杀死 害虫,触杀作用较小,无内吸作用。该药对于各龄期的靶标害虫、幼虫有都较好的防治效果,昆虫取食后该药进入虫体,通过独特的作用机制阻断害虫神经元轴突膜上的钠离子通道,使钠离子不能通过轴突膜,进而抑制神经冲动使虫体过度 的放松、麻痹,几个小时后,害虫即停止取食,1~3 d 内死亡。

【毒性】[1]

氰氟虫腙原药大鼠急性经口LD 蚰 ( M,F)>5000Hl g 唱b.w、急性 经皮L D。(M,F )> 5 0 00 m g/k g b .W、急性吸入 L C。(M,F)>5.2 m g/L,对兔眼睛、皮肤无刺激性,对猪皮肤无致敏性;对哺乳动物无神经毒性、A m es试验呈阴性;鹌鹑经 ElL D ~>2000 m g/kg、蜜蜂经E I L D ~> 106 m g/只蜜蜂( 48 h)、鲑鱼LC o>343 ng/g(96 h),氰氟虫腙对鸟类的急性毒性低,对蜜蜂低危险, 由于在水中能迅速地水解和光解,对水生生物无实际危害。

【特性】[1]

氰氟虫腙虽然是一种摄食活性的杀虫剂,但是与所有的对照药剂相比,仍具有较好的初始活性(击倒作用)。温度对氰氟虫腙的活性没有直接的影响,但是有间接的影响;主要南于幼虫在温暖的条件下进食会更活跃,更多的活性成分会进入到害虫体内,因而氰氟虫腙杀虫的速度会快一些。该药具有良好的耐雨水冲涮性。药效试验 表明,氰氟虫腙240SC 剂型在防治马铃薯叶甲时,施药后1h就具有明显的耐雨水冲涮的效果。低蒸气压使得其在田间熏蒸作用效果很低。田间试验表明,该药具有很好的持效性,持效在7~10d左右。在一般的侵害情况下,氰氟虫腙施用一次就能较好的控制田间已有的害虫种群,在严重及持续的害虫侵害压力下,在第一次施药7~10d后,需要进行第二次施药以保证对害虫的彻底防治。

【活性】[2]

氰氟虫腙对咀嚼和咬食的昆虫种类鳞翅目和鞘翅目具有明显的防治效果,如常见的种类有稻纵叶螟、甜菜夜蛾、棉铃虫、棉红铃虫、菜粉蝶、甘蓝夜蛾、小 菜蛾、菜心野螟、小地老虎、水稻二 化螟等,对卷叶蛾类的防效为中等;氰氟虫腙对鞘翅 目害虫叶甲类如马铃薯叶甲防治效果较好,对跳甲类及种子的防效为中等;氰氟虫腙对缨尾目、螨类及线虫无任何活性。该药用于防治蚂蚁、白蚁、红火蚁、蝇及蟑螂等非作物害虫方面很有潜力。氰氟虫腙可以广泛地防治鳞翅目和鞘翅目幼虫的所有生长阶段,而与使用剂量多少无明显的关系。大量的田间试验证实该药对鳞翅目和鞘翅目幼虫的所有生长阶段(也包括鞘翅目的成虫)都有很好的防治效果。因此氰氟虫腙可以被灵活地应用于害虫发生的所有时期。但对鳞翅目和鞘翅 目的卵及鳞翅 目的成虫无效。尽管氰氟虫腙对各龄期幼虫都同样有效,但是为了防止因幼虫摄食而造成的作物损失,建议在1龄幼虫的孵化盛期施药。

【应用现状】[1][2]

氰氟虫腙(商品名为艾法迪) 是当前德国巴斯夫公司(BASF)大力推广的新产品。2006 年末,氰氟虫腙在哥伦比亚首次登记,以商品名Vefismo SC 销售。随后在希腊、奥地利、德国 以及其 它欧盟 国家获准登记,商品名为 Alverde。Alverde 是 240 g/L 悬浮剂,用于在马铃薯上防治马铃薯甲虫,在温室西红柿上 防治棉铃虫和贪夜蛾,在温室胡椒上防治欧洲玉米螟和其它鳞翅目害虫。在美国获准登记用于防治红火蚁。2009 年在 我国获准登记,登记号为 L S2008260 1, 主要防治甘蓝上的小菜蛾和甜菜夜蛾。目前,允发化工 (上海 ) 有限公登记。我国自2007 年 1 月 1 日起全面禁止甲胺磷等 5 种高毒农药在农业上使用。这就需要其它低毒药剂来防治已对常规药剂产生抗药性的害虫。德国巴斯夫公 司顺应了这一市场需求,于2009 年对氰氟虫腙进行了大力推广。当前国家对农业十分重视,农民对新产品、新技术的渴求积极性高涨,因此,农民对氰氟虫腙普遍认可并开始大量购买使用。氰氟虫腙虽然与现有杀虫剂无交互抗性,但是随着使用时间的延长和使用量的增加,必将出现一定的抗性风险。为了规避抗性风险,延长氰氟虫腙的使用寿命,建议厂家和农民都要进行长远的规划,田间用药以轮为好。同时应加快氰氟虫腙 复配制剂的研究,一方面发挥其超高效的潜力,一方 面降低农民使用的成本,让其更好地为新农村发展服务。

【抗性风险】[1]

氰氟虫腙现有的杀虫剂无交互抗性,与 IRAC分类列表中的所有其他类别化合物均不同。茚虫威也是一种钠离子通道阻碍剂,这两种化合物在IRAC 分类表中同属22组。这两种化合物尽管作用机制相似但又不完全一样。氰氟虫腙和茚虫威分别属于不同的化合物类型,前者属于缩氨基脲类化合物,后者属于含杂环的羧酸酯类化合物。茚虫威是 一种 活性前体化合物,必须经过昆 才能转化成为有活性的化合物;而氰氟虫腙本身具有杀虫活性,不需要昆虫代谢激活。在高抗害虫种群(包括对有机磷类、氨基甲酸酯类、菊酯类、吡唑类、苯甲酰脲类、吡略类及茚虫威等有抗性的种群) 进行试验表明,没有发现交叉抗性现象。氰氟虫 腙在钠离子通道上的具体附着位点正在进一步的试验研究中。初步的试验表明氰氟虫腙防治对 菊酯类产生抗性的害虫种类比另外一种钠离子通道阻碍剂茚虫威更有效,这表明尽管两种化合物都是离通道阻剂,但氰氟虫腙和茚虫威的作用机制还是有差别。

【制备】[3]

以3-三氟甲基苯甲酸为起始原料,经4步反应合成得到新型杀虫剂氰氟虫腙,原药纯度达95. 5%。总收率为58. 4%(以3一三氟甲基苯甲酸计)。

氰氟虫腙的应用现状是什么

【主要参考资料】

[1] 李鑫.新型杀虫剂氰氟虫腙. Diss. 2007.

[2] 刘广雷, et al. "新型杀虫剂氰氟虫腙作用机理及应用现状."河北农业科学14.8 (2010): 61-63.

[3] 陆阳, et al. "新型杀虫剂氰氟虫腙的合成技术."农药科学与管理2015 年 11 (2015): 30-34.