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15366-62-8 / 4-溴烟酸的功效与作用

概述[1]

烟酸最早是从米糠和酵母中分离得到的,以后从某些辅酶中也能得到,它存在于肝、肾、肌肉、乳汁、蛋黄、花生、水果和蔬菜中,含量不等,约在0.7~490mg/kg 范围内。烟酸可以作为食品、饲料添加剂。近年来的研究还证明,烟酸对于降血酯有明显的功效。尤其是降低血液中的甘油三脂作用更好,同时对于降低血液中的胆固醇的含量也有作用。其中,4-溴烟酸是一种重要的医药中间体,在医药领域有着广泛的用途。

4-溴烟酸的功效与作用

功效与作用[1]

4-溴烟酸及其相关几个衍生物已证实可抑制链球菌、金色葡萄球菌、大肠杆菌、乳酸菌等。4-溴烟酸可抑制革兰氏阳性细菌和革兰氏阴性细菌的生长,但其抑制作用可以被烟酸竞争性地逆转。4-溴烟酸的主要作用抑制辅酶母体的合成,如烟酸、烟酰胺、烟酰胺核糖苷;一部分烟酰胺核糖苷合成辅酶被抑制,但是辅酶的吸收并不受影响,而且吸收量为2~3ug/mg.。然而,只有伴随着能量产生过程,如能量生成时,这种吸收才能进行。

合成方法[2]

第一种方法以5-溴烟酸为起始原料,经过酯化,还原,钯催化偶联和氯代四步反应得到目标产物。该路线虽短,但由于硼氢化钠还原步骤易出现脱溴副反应,导致收率低、产物需硅胶柱层析分离纯化。此法不适合工业化生产;

第二种方法以2-亚甲基-1,3丙二醇为起始原料,经过羟基保护、C-N偶联、成环、脱保护、氯代等共9步反应合成目标产物。此方法合成步骤长、反应条件苛刻、总产率低和需多次硅胶柱层析分离,不适合工业化生产。

制备方法[3]

在装有温度计和磁力搅拌的1L三口圆底烧瓶中加入4-溴烟酸乙酯(42.4 g),甲苯( 400 mL),碳酸氢钠/水(40 g/ 185 mL) ,4-氟苯基硼酸/乙醇( 28.5 g/90 mL),氩气除氧10 min,加人4-(三苯基膦)钯(6.5 g),氩气保护,升温至85℃反应2 h。TLC检测反应结束。加水200 mL,乙酸乙酯1L萃取,无水硫酸钠干燥,减压蒸除溶剂,加入乙醚溶解,滴加石油醚结晶,过滤,30℃真空干燥得白色固体4-溴烟酸40.6g,收率90%。1H-NMR( CDCl3,400 MHz): 89.19 ( s,1H),8.96( d,tH),8.46( s,1H),7.58 ~7.6l ( m,2H),7.18 ~7.22 ( t,2H),4.43~4.48 ( q,2H),1.42 ~1.46 ( t,3H)。

参考资料

[1] 俞雄飞. 5-位卤代烟酸衍生物的合成[D]. 浙江工业大学, 2003.

[2Taylor K C,Nasr- - Din H A. Water - soluble hydrophobically associating polyrmers for improved oil recovery : A literature review[ J].JPet Sci Eng,1998,19(3-4): 265-280.

[3]周守为,韩明,向问陶,等.渤海油田聚合物驱提高采收率技术研究及应用[J].中国海上油气,2006(06) : 386-389,412.