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5-碘吲哚是一种吲哚衍生物。吲哚类化合物是自然界中存在最多的杂环化合物，在医药、农药、染料以及香料等精细化学品中有着广泛的应用，是一类重要的有机化工原料和产品，其中大部分苯环上含有取代基的吲哚类化合物都具有较好的生物活性。5-取代吲哚类化合物是一种重要的有机中间体，在合成医药、染料以及香料等方面有重要的应用。
将N-乙酰基-2-磺酸氨吲哚啉（12.8 g，0.05 mol）、碘化钾（10 g，0.06 mol）溶解在100mL的水中冷却至5 ℃，然后通入氮气进行保护，接着向体系中缓慢滴加一氯化碘（24.4 g，7.6 mL，0.15 mol），温度保持在5℃以下反应1 h，然后反应温度升为室温反应1 h，TLC追踪反应进程（石油醚/乙酸乙酯=1/1）；反应结束后将蒸馏水加入反应液中，过滤，然后向滤液中加入20%的氢氧化钠溶液调节pH至11以上，加热100 ℃回流12 h；反应结束后冷却混合物，得到棕黄色固体，冰水洗涤，用乙醇重结晶，得到淡黄色固体5-碘吲哚（7.31 g，0.0301mol），收率为60.1%。
将N-乙酰基-2-磺酸钠吲哚啉（13.1 g，0.05 mol）、碘化钾（10 g，0.06 mol）溶解在100mL的水中冷却至0 ℃，然后然后通入氮气进行保护，接着向体系中缓慢滴加一氯化碘（24.4g，7.6 mL，0.15 mol），温度保持在0 ℃以下反应1 h，然后反应温度升为30 ℃反应1 h，TLC追踪反应进程（石油醚/乙酸乙酯=1/1）；反应结束后将蒸馏水加入反应液中，过滤，然后向滤液中加入20%的氢氧化钠溶液调节pH至11以上，加热120℃回流20 h；反应结束后冷却混合物，得到棕黄色固体，冰水洗涤，用乙醇重结晶，得到淡黄色固体5-碘吲哚（6.25 g，0.0257 mol），收率为51.4%。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.15 (s, 1H), 7.97 (s, 1H), 7.41 (dd, J =8.5, 1.5 Hz, 1H), 7.14 -7.09 (m, 2H), 6.45 (s, 1H).
[1] [中国发明] CN202011163194.9 一种有机中间体5-碘吲哚的合成方法