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1777-03-3 / 三乙基矽乙炔的合成方法

背景及概述[1]

三乙基矽乙炔又名三乙基硅乙炔,三乙基硅乙炔作为最常用的炔试剂,一直有着非常广阔的市场需求。三乙基硅乙炔主要用来与芳卤代物发生Sonagoshi偶联反应,生成芳炔,这是制备芳炔的一类重要方法。

制备[1-2]

目前,合成三乙基硅乙炔的现有文献较好的路线是采用卤代烃格式化后与乙炔进行格式交换,再与三乙基氯硅烷反应,进而得到目标产品;或者是乙炔、正丁 基锂的四氢呋喃溶液中,滴加三乙基氯硅烷制得目标产品。然而,以上两条路线反 应条件要求很高,需要无水、无氧的条件,对设备要求高,对操作人员的操作水平要求高,且工艺路线长,不利于大规模的工业化生产。现有的其他用于合成三乙基 硅乙炔的方法所采用的原料一般难以取得,而且价格高,合成方法复杂。

CN201610096292.2提供一种原料易得,合成工艺简单,可控性好,重复性好的三乙基硅乙炔的合成方法。本发明的目的可以通过以下技术方案来实现:一种三乙基硅乙炔的合成方法,该方法是以三乙基卤硅烷及乙炔金属化物为原料,将三乙基卤硅烷加入至乙炔金属化物的有机溶液中,加热回流反应6-13小时,再冷却至室温,加入冰水淬灭反应,后经减压精馏,收集42-48℃的馏分,即制得三乙基硅乙炔。该方法具体包括以下步骤:

(1)配制乙炔金属化物的有机溶液,按乙炔金属化物与三乙基卤硅烷的摩尔比为1-1.3:1,在惰性气体保护下,于0-5℃向乙炔金属化物的有机溶液中缓慢滴加三乙基卤硅烷;

(2)待三乙基卤硅烷滴加完后,缓慢升温至60-100℃,回流反应6-10小时,冷却至室温,加入冰水淬灭反应,萃取,保留有机相;

(3)有机相经洗涤、干燥后,抽滤,再进行减压精馏,收集42-48℃的馏分,水洗,除去无机盐即可。

本发明合成步骤简单,条件温和,原料来源广泛,经济成本低,可控性及重复性好,产率可高达75%以上,具有很好的应用前景。

二、张春文等还报道了以三乙基氯硅烷为原料,和格式试剂正丁基氯化镁反应制备三乙基硅基乙炔,反应总收率达72.1%。乙炔基氯化镁和三乙基氯硅烷反应生成三乙基硅基乙炔,反应式见下图:

三乙基矽乙炔的合成方法

主要参考资料

[1] CN201610096292.2 一种三乙基硅乙炔的合成方法

[2]张春文,韩建国.三乙基硅基乙炔的合成[J].化工管理,2017(18):43-44.