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202289-38-1 / 双(2-甲氧基乙基)氨基三氟化硫的氟代操作方法

背景及概述[1]

双(2-甲氧基乙基)氨基三氟化硫简称BAST,是一种氟化试剂,易水解生成HF,所以在使用的时候要和使用氢氟酸及其铵盐一样,需特别注意。由于底物的反应活性而需要较高温度时,可选择较为安全的BAST(Deoxofluor),它在加热的过程中只会缓慢分解而不会发生爆炸。

双(2-甲氧基乙基)氨基三氟化硫的氟代操作方法

醇类化合物氟化反应的一般步骤[1]

氮气保护下,在一装有N2导入管、隔膜及电磁搅拌的50mL三颈瓶中加入BAST(2.43g, 11mmol)的无水CH2Cl2(2.0mL),在-78℃(苄醇14)或室温(保护的葡萄糖16)下,向上述体系加入10mmol醇类化合物的CH2Cl2(3.0mL)溶液。GC-MS跟踪反应直至起始原料反应完全。反应结束后,将反应液倾倒入25mL饱和NaHCO3溶液中,当CO2气体不再冒出后,用CH2Cl2(3×15mL)萃取,无水Na2SO4干燥,过滤,减压除去溶剂。快速柱色谱(正己烷/乙酸乙酯)分离即可得到产品:苄基氟15 (1.05g,产率96%);氟代葡萄糖17(5.32g,产率98%, a/β=28:72)

双(2-甲氧基乙基)氨基三氟化硫的氟代操作方法

应用[2]

CN202011392959.6提供了一种1,2,4-噻二唑化合物的合成方法,将咪唑并[1,5-a]吡啶化合物(II)、添加剂和溶剂依次加入到反应管中,室温搅拌溶解后,加入双(2-甲氧基乙基)氨基三氟化硫(III),室温搅拌反应,反应结束后,经分离纯化,得到1,2,4-噻二唑化合物(I)。本发明提供的咪唑并吡啶杂环可直接转环化得到目标产物,底物无需预先制备官能团,具有无需过渡金属参与、无需使用当量的化学氧化剂、反应条件温和、操作简单等特点。并且,本发明在选择以乙酸乙酯为溶剂,以碘化铵为添加剂时,可以得到高产率的1,2,4-噻二唑化合物,本发明获得的1,2,4-噻二唑化合物在生物医药、光学材料领域有广泛的应用前景。

参考文献

[1] 中国标准物质网

[2] CN202011392959.6一种1,2,4-噻二唑化合物的合成方法