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212755-76-5/4-三氟甲基苯甲酰基乙酸甲酯的制备和应用

背景及概述[1-2]

4-三氟甲基苯甲酰基乙酸甲酯是一种医药中间体,可由1-(4-(三氟甲基)苯基)乙酮和碳酸二甲酯一步制备得到,可用于制备抗肿瘤化合物。

制备[1]

4-三氟甲基苯甲酰基乙酸甲酯的制备和应用

将1-(4-(三氟甲基)苯基)乙酮(15.27 g,81.22 mmol,1.00当量),碳酸二甲酯(50 mL),氢化钠(5.53 g,138.25mmol,1.70当量,60%)放入500 mL 三颈圆底烧瓶中。将所得溶液在25℃下搅拌5分钟。通过蒸发浓缩混合物,过滤收集固体,并用3×50ml H2O洗涤得到4-三氟甲基苯甲酰基乙酸甲酯,黄色固体,产量19.28 g,96%。

应用[2]

4-三氟甲基苯甲酰基乙酸甲酯可用于制备下述4,6-二芳基-4H-吡喃衍生物6-氨基-4-(3-溴-4,5-甲氧基苯基)-5-氰基-2-(4-三氟甲基苯基)-4H-吡喃-3-羧酸甲酯。该类化合物对人肝癌细胞系BL7402细胞有明显的抑制作用,具有良好的抗肿瘤药物开发应用前景。

4-三氟甲基苯甲酰基乙酸甲酯的制备和应用

方法如下:

取一个100ml烧瓶,加入3-溴-4,5-二甲氧基苯基甲叉基丙二腈1.0g,对三氟甲基苯甲酰乙酸甲酯1.0g,适量乙醇,三乙胺1.0ml,回流反应10h停止反应。反应混合物降至室温,析出大量白色沉淀,将析出沉淀过滤,乙醇洗涤,干燥,得白色粉末产物6-氨基-4-(3-溴-4,5-甲氧基苯基)-5-氰基-2-(4-三氟甲基苯基)-4H-吡喃-3-羧酸甲酯。

参考文献

[1] From PCT Int. Appl., 2012149157, 01 Nov 2012

[2] [中国发明,中国发明授权]一种4,6-二芳基吡喃衍生物及其在制备肝癌药物中的应用【授权】