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264624-38-6 / 脱氧升麻烃的应用

背景及概述[1][2]

脱氧升麻烃即(20R,24R)‑24,25‑16,23‑23,27‑三环氧‑12‑乙酰氧基‑9,19‑环羊毛甾烷‑3‑O‑β‑D‑吡喃木糖甙。是一种从升麻中提取的化合物。升麻是我国十分常用的著名中药,主要为毛茛科植物三叶升麻Cimicifuga heracleifolia Kom、兴安升麻C.dahurica Maxim、升麻或绿升麻C.foetida L.的干燥根茎。这三种药用植物的根茎,已经作为中药升麻药材,收载入《中华人民共和国药典》。

升麻具有发表透疹,清热解毒,升举阳气的功效;常被用于风热头痛,齿痛,口疮,咽喉肿痛,麻疹不透,阳毒发斑,脱肛,子宫脱垂等病症。升麻Cimicifuga foetida L.主要产于云南、贵州、四川、湖北等地,是大量栽培或野生的常用中药材。

脱氧升麻烃的应用

制备[1]

化合物(20R,24R)‑24,25‑16,23‑23,27‑三环氧‑12‑乙酰氧基‑9,19‑环羊毛甾烷‑3‑O‑β‑D‑吡喃木糖甙的制备方法,取升麻Cimicifuga foetida L.干燥根茎,粉碎后用80%的甲醇水溶液90℃回流提取3次,提取液除去大部分甲醇后,分别用石油醚,氯仿,正丁醇萃取。

回收溶剂后,得石油醚部分、氯仿部分、正丁醇部分;氯仿部分用硅胶拌样,硅胶层析;用1∶0,40∶1,20∶1,10∶1的氯仿:甲醇梯度洗脱,TLC检测合并相同部分,得到四个组分Fr.A‑D;其中Fr.B硅胶拌样,硅胶层析柱,常压层析分离,用40∶1氯仿∶甲醇反复洗脱层析,得到化合物(20R,24R)‑24,25‑16,23‑23,27‑三环氧‑12‑乙酰氧基‑9,19‑环羊毛甾烷‑3‑O‑β‑D‑吡喃木糖甙。 C37H56O10,无色针晶,mp 253‑254℃,[α]D=‑61.2°(c=0.255,CHCl3‑CH3OH(1∶1))。

应用[2]

CN201810606692.2提供升麻三萜皂苷类提取物、升麻、黄肉楠碱、脱氧升麻烃(别名:27-脱氧升麻烃)或者黄肉楠碱与脱氧升麻烃形成的组合物的新的用途。本发明提供了升麻三萜皂苷类提取物、升麻、黄肉楠碱、脱氧升麻烃或者黄肉楠碱与脱氧升麻烃形成的组合物在制备用于自身免疫性疾病的药物或功能性保健品中的用途。上述用途中,所述自身免疫性疾病为自身免疫性肝炎或类风湿关节炎。本发明还提供了升麻三萜皂苷类提取物、升麻、黄肉楠碱、脱氧升麻烃或者黄肉楠碱与脱氧升麻烃形成的组合物在制备用于抑制炎性细胞因子的药物或功能性保健品中的用途。

上述用途中,所述炎性细胞因子可以包括TNF-α、IFN-γ、IL-6、IL-9、IL-12、IL-17A、IL-18、IP-10、MCP-1、MCP-3、MIP-1α、MIP-1β、MIP-2、Eotaxin、G-CSF中的一种或多种。上述用途中,所述炎性细胞因子可涉及多种细菌、病毒感染引起的疾病,如肝炎、肺炎、脓毒症、流感、麻疹、单纯疱疹等;还可涉及多种自身免疫性疾病,如类风湿性关节炎、系统性血管炎、硬皮病、多发性脑脊髓炎等,升麻三萜皂苷类提取物、升麻、黄肉楠碱、脱氧升麻烃、黄肉楠碱与脱氧升麻烃形成的组合物皆可作为预防、缓解、治疗上述疾病的药物或功能性保健品。

主要参考资料

[1]CN201210044306.8 化合物(20R,24R)-24,25-16,23-23,27-三环氧-12-乙酰氧基-9,19-环羊毛甾烷-3-O-β-D-吡喃木糖甙在制药中的应用

[2]CN201810606692.2 升麻三萜皂苷类提取物、黄肉楠碱、脱氧升麻烃的用途