当前位置: 首页 > CAS号数据库 > 39856-58-1 > 39856-58-1/2-溴-3-氨基吡啶的制备和应用

手机扫码访问本站

微信咨询

39856-58-1/2-溴-3-氨基吡啶的制备和应用

背景及概述[1]

2-溴-3-氨基吡啶可由3‑氨基吡啶为原料,通过NBS溴代后得到。有文献报道其可用于制备2‑羟基‑1,5‑萘啶,2‑羟基‑1,5‑萘啶是一种淡黄色晶体,是一种重要的医药生物化工中间体。

2-溴-3-氨基吡啶的制备和应用

制备[1-2]

报道一、

取47 克 ( 0.5 mol ) 3‑氨基吡啶溶于750 毫升 (15倍量) CH2Cl2中,1 升的三口瓶,利用干冰和乙醇控温‑10℃(内温),分批向里面加入89 克 ( 0.5 mol ) NBS 约15分钟加完,反应15 分钟后原料几乎消失,加水分液,水相用二氯甲烷萃取,合并有机相干燥,旋干,以二氯甲烷/石油醚=1:3为洗脱剂过柱即得2‑溴‑3‑氨基吡啶25克。

报道二、

将3-氨基吡啶的TFA溶液用N-溴代-琥珀酰亚胺(NBS)(1.1eq)小心地进行处理,搅拌8小时,真空浓缩。使残留物从己烷中重结晶, 得到标题化合物。

应用[1]

2-溴-3-氨基吡啶用于制备2‑羟基‑1,5‑萘啶的方法如下:

取2‑溴‑3‑氨基吡啶17.3克,丙烯酸丁酯15.4克,醋酸钯0.5克,N,N‑二异丙基乙胺27克,三叔丁基膦四氟硼酸盐1.5克溶于200毫升异丙苯中,氮气保护下加热回流24小时,反应完毕后加水稀释然后用醋酸调至弱酸性,加入乙酸乙酯萃取。分液干燥有机相,过柱分离即得化合物(2)13克。

取4.5克钠溶于乙醇中做成乙醇钠溶液,然后加入10克化合物(2),加热回流6小时,TLC点板检测。反应完毕后蒸走乙醇,剩下的固体用氯仿萃取,干燥旋干氯仿即得粗品2‑羟基‑1,5‑萘啶8克,把这8克粗品溶于热的丙酮中重结晶即得2‑羟基‑1,5‑萘啶6.5克。

参考文献

[1] [中国发明] CN201210500191.9 一种2-羟基-1,5-萘啶的合成方法

[2] [中国发明] CN02828173.X 作为5-羟色胺-6配体的氮杂吲哚基烷基胺衍生物