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422556-08-9 / 啶磺草胺的应用

背景及概述[1]

20世纪70年代美国杜邦公司报道了氯磺隆(DPX-4189)的合成及除草活性后,针对靶标乙酰乳酸合成酶(ALS)的除草剂迅猛发展。ALS抑制剂通过抑制ALS而破坏植物体内缬氨酸、亮氨酸和异亮氨酸的合成,由于在人或动物体内并未发现ALS,因此这种除草剂对人和动物十分安全。现已开发的ALS抑制剂类除草剂主要分为5大类:磺酰脲类(sulfonylureas)、咪唑啉酮类(imidazolinones)、三唑并嘧啶类(triazolopyrimidines)、嘧啶水杨酸类(pyrimidinylthio-benzoates)以及磺酰胺基羰基三唑啉酮类(sulfonylamino-carbonyltriazolinones)。其中三唑并嘧啶胺类除草剂是在磺酰脲类除草剂的基础上,以磺酰脲类化合物为先导化合物,通过分子重排与结构修饰而开发成功的一类高活性新除草剂,啶磺草胺便是其中之一。啶磺草胺试验代号DE-742,英文通用名pyroxsulam,由美国陶氏益农公司开发。目前国内登记的啶磺草胺制剂有7.5%水分散粒剂(商品名优先)及4%可分散油悬浮剂。

应用[2-4]

啶磺草胺是磺酰胺类内吸传导型、选择性冬小麦田苗后除草剂,杀草谱广、除草活性高、药效作用快。该药经由杂草叶片、鞘部、茎部或根部吸收,在生长点累积,抑制乙酰乳酸合成酶,无法合成支链氨基酸,进而影响蛋白质合成,影响杂草细胞分裂,造成杂草停止生长、黄化、然后死亡。啶磺草胺杀草谱极广,对小麦田常见的禾本科杂草有良好的效果,对阔叶杂草也具有一定的防效。对日本看麦娘、多花黑麦草、野燕麦、硬草等恶性禾本科杂草的优异防效是啶磺草胺的突出优势,而且该除草剂与精唑禾草灵、炔草酯等无交互抗性。

目前啶磺草胺长于其他成分复配使用,如一种含有酰嘧磺隆和啶磺草胺的除草组合物,其包括活性成分酰嘧磺隆和啶磺草胺,其余为农药助剂,酰嘧磺隆和啶磺草胺在除草组合物中的质量份数比为1:5~5:1,酰嘧磺隆和啶磺草胺质量总和在除草组合物中的质量百分比为3%~94%。一种含有精噁唑禾草灵和啶磺草胺的除草组合物,其包括活性成份精噁唑禾草灵和啶磺草胺,其余为农药助剂,精噁唑禾草灵和啶磺草胺的质量份数比为1:5~5:1,精噁唑禾草灵和啶磺草胺质量总和在组合物中的质量百分比为2%~80%。

制备[1]

合成方法:

啶磺草胺的应用

1)将中间体2 9.8 g(50.0 mmol)、催化剂N-(5,7-二甲氧基[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶基-2-)-S,S-二甲基硫亚胺盐酸盐1.5 g(5.0 mmol)溶解于乙腈中,加入中间体3 14.0 g (51.0 mmol)、3,5-二甲基吡啶31.0 g(0.27 mol),室温搅拌反应22 h。然后将反应液升温至42℃,用3 mol/L盐酸调至酸性。冷却至室温,抽滤,滤饼用少量水洗涤,负压下干燥,得到啶磺草胺(1)18.0 g,收率78%。

2)将中间体2 59.0 g(0.30 mol)、中间体3 86.0 g(0.31 mol)溶于乙腈中,加入3,5-二甲基吡啶120.0 g(0.31 mol)、二甲基亚砜1.3 g(17.0 mmol),室温搅拌反应12 h后,将反应液用4 mol/L盐酸调至酸性,冷却至10℃,抽滤,滤饼用少量水洗涤,干燥得到啶磺草胺(1)112.0 g,收率84%。1H NMR (DMSO-d6) δ: 12.032 (s,1H),8.602 (d,1H),7.602(d,1H),6.067 (s,1H),4.304 (s,3H),4.057 (s,3H),3.853 (s,1H)。

主要参考资料

[1] 啶磺草胺的合成概述

[2] CN201810947826.7一种啶磺草胺的制备方法

[3] CN201410699309.4一种含有酰嘧磺隆和啶磺草胺的除草组合物

[4] CN201410097491.6一种含有精噁唑禾草灵和啶磺草胺的除草组合物