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4403-70-7 / 间氨基苄胺的应用与制备

简介[1]

间氨基苄胺是一种重要的有机染料和医药中间体,还可作为环氧树脂固化剂以及与烯烃类化合物聚合制备绝缘电缆等。苄胺类化合物的合成方法有苯甲醛与盐酸羟胺反应、卤代苄直接用氨胺化、六亚甲基四胺胺化、酞酰亚胺胺化等;Alfred利用间硝基苯甲酸为原料制备间氨基苄胺;还有在苯环上引入—CN基再进行催化加氢等。近年来又引入相转移催化手段,使苄胺类化合物的合成方法不断完善。

间氨基苄胺的应用与制备

应用[3]

制备间氨基苄胺锌氮配合物

将1.3053g(0.0107mol)间氨基苯甲胺加入到100ml圆底烧瓶中,溶于30ml无水乙醇中,并加入搅拌子,进行搅拌;在搅拌情况下,将2.3453g(0.0107mol)二水合醋酸锌加入到的无水乙醇溶液中,回流反应24h后停止搅拌和加热,将溶液趁热过滤到锥形瓶中;用旋转蒸发仪将滤液旋干,得油状液体;将油状液体配制成饱和溶液(CH2Cl2+正己烷体积比1∶1),放置室温下自由挥发过夜,得到淡黄色针状晶体间氨基苄胺锌氮配合物。

熔点:58℃,元素分析:理论值:C,50.53%;H,6.13%;N,13.10%.实测值:C,50.31%;H,6.15%;N,13.32%.IR(KBrpellet):3430,3320,3230,2950,2360,2140,1590,1400,1330,1140,1010,781,679,623,476,1HNMR(CDCl3,27℃)::δ(ppm)=7.04-7.16(t,2H),6.49-6.77(t,6H),3.69-3.89(s,4H),1.90-2.52(s,6H)。

制备[2]

以价廉的间硝基甲苯为原料,经光氯化、Holfmann氨化及RaneyNi催化下水合肼还原反应合成了间氨基苄胺。该合成方法未见其他文献报道,具有工艺简单、分离提纯容易、收率较高、产品质量好等特点。

主要参考资料

[1]吴勇, 雷庭军, & 齐铭. (0). 氨基苄胺类化合物可放大合成方法.

[2] 张宇, 郭祥峰, 杨瑞, & 贾丽华. (0). 一种氮杂萘酰亚胺类Cd2+探针分子及其合成方法与应用.

[3] 刘爱明. (2005). 钴(Ⅱ)-胺类化合物络合体系分光光度法测定甲醛及3-氨基-4-氨甲基苯磺酸钠的合成与结构表征. (Doctoral dissertation, 暨南大学).