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4733-39-5 / 2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉的制备方法

背景及概述[1]

2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉是1,10-啡络啉衍生物中重要的一个化合物,可以用来检测铜离子,还可以用在光电材料方面。2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉因为多个苯环结构,熔点高达288℃,能级3.3eV,因此在OLED中常用来作为激子/空穴阻挡材料。

1,10-啡络啉化合物是研究和应用最广泛的含氮杂环螯合剂之一。作为一个重要的配体,其很多络合物在很多领域内都发挥了重要的作用(P.G.Sammes,G.Yahioglu,Chem.Sov.Rev.,1994,23,327)。以1,10-菲咯啉衍生物为配体的络合物具有良好的光学性质,可以作为光敏剂和光催化剂(R.Sahai,L.Morgan,D.P.Killema,Inorg.Chem.,1988,27,3495)。特别是对称二取代的1,10-菲咯啉衍生物,由于此类物质能够保持配位体的两部分对称,能够很好的避免与金属络合时产生立体异构现象,因此是一类特别重要而且值得研究的化合物。

2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉的制备方法

制备[1]

2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉的制备方法

先加入6.5L浓盐酸,搅拌、通氮气半小时。然后分批加入邻苯二胺470g,60℃搅拌2小时,70-85℃苯基丙烯基酮1.3kg加入,搅拌3小时,搅拌过程中分批加入5L乙酸。缓慢升温至回流约94℃,回流反应8h,反应液呈褐色。停止加热,降至室温,冰浴冷却,搅拌下向反应液中分批加入6kg冰块,再缓慢加氨水溶液,调节pH8-10,分去上层水层。

在黑色粘稠状物质中加入6l丙酮搅拌1h,过滤,得黄色滤饼300g。重结晶,得产品230g纯度99%,产率14%。

1HNMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm):3.1(s,3H),7.56(s,1H),7.62(m,5H),7.86(s,1H)。

参考文献

[1] [中国发明,中国发明授权] CN200910083628.1 2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲络啉的一步合成方法