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496-16-2 / 2,3-二氢苯并呋喃的主要用途

概述[1]

2,3-二氢苯并呋喃广泛应用于三环类化合物的合成,是合成重要药物的中间原料。是无色至微黄色液体,沸点188-189℃,密度1.065 g/mL(25C),折光率n20/D 1.549。

2,3-二氢苯并呋喃的主要用途

用途[1]

2,3-二氢苯并呋喃是一种精细化工原料,同时还是合成近年来发现的一些重要药物的中间原料。2,3-二氢苯并呋喃是抗肿瘤制剂苯并呋喃磺酰脲类化合物l1、HIV蛋白酶抑制剂氨基酸羟乙氨代磺酰、基质金属蛋白酶抑制剂芳代亚磺酰胺基异肟羟酸等的中间原料。

制备方法[2]

步骤l:2-苯氧基乙醇的合成

向10000m L三颈圆底瓶中加入200ml无水乙醇,将金属钠(23g)溶于其中,再分别加人苯酚(94g,900mL)、2-氯乙醇(700mL) , 加热回流至反应混合物呈中性。反应过程中跑板跟踪反应情况(展开剂:氯仿:甲醇:苯=200:1:1 ; Rf=0.3)。用旋转蒸发仪减压蒸馏除去乙醇,加500mL蒸馏水。然后用乙醚萃取三次(每次约400mL),并分别用稀氢氧化钠液及蒸馏水洗涤几次(除去苯酚)。然后常压蒸馏除去乙醚,剩余物在减压下蒸馏,收集163-166°C(18mmHg)的馏分即得。该醚是无色稠状液体,bp : 240-246°℃,折光率: 1.532 ,d:1.1002 ,不溶于水,但溶于醚及醇(产率:75 %)。

步骤2:2,3-二氢苯并呋喃的合成

向250mL三颈圆底烧瓶中加入2-苯氧基乙醇(50g)和氯化锌(5g),混合搅拌加热至225°C回流,然后缓慢降至190C回流。反应超过5h,反应过程中跑板跟踪反应(展开剂:氯仿:甲醇:苯=20:1:1 ; Rf=0.6)。冷却,减压蒸馏,收集(88-90)°C( 18mmHg)的馏分得标题化合物。该化合物为无色液体,b p : 188-189℃,折光率: 1.549,d 1.053 ,产率: (70%)。

参考资料

[1]. 二氢苯并呋喃衍生物及其制备和用途中国专利1994专利号:CN-1092774|1994.03.17|1994.09.281

[2]. 2,3-二氢苯并味喃-5-磺酰胺衍生物的制备方法︰中国专利1987专利号:CN85107226|1985.9.28|1987.4.8/3用作抗炎剂的取代肉桂基-2,3-二氢苯并呋喃和类似物的制造方法﹐中国专利 1987专利号: