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503309-11-3 / 2-甲基硫代嘧啶-5-硼酸频那酯的制备和应用

背景及概述[1-2]

2-甲基硫代嘧啶-5-硼酸频那酯是一种医药中间体,可由5-溴-2-(甲硫基)嘧啶与联硼酸频哪醇酯通过一步反应制备得到。有文献报道2-甲基硫代嘧啶-5-硼酸频那酯可用于制备TNFα的强效调节剂。

2-甲基硫代嘧啶-5-硼酸频那酯的制备和应用

制备[1]

2-甲基硫代嘧啶-5-硼酸频那酯的制备和应用

在室温和氩气下,向5-溴-2-(甲硫基)嘧啶(950mg,4.63mmol)在DMF(5mL)中的搅拌着的溶液中添加4,4,4′,4′,5,5,5′,5′-八甲基-2,2′-二(1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷)(1.77g,6.95mmol)、乙酸钾(1.36g,13.90mmol)和二乙酸钯(104mg,0.463mol)。将所得悬浮液用氩脱气15分钟,然后在85℃加热过夜。使反应混合物冷却至室温。将EtOAc(10mL)添加至反应混合物中,用盐水(15mLx3)洗涤反应混合物。将有机相干燥(MgSO4),过滤并浓缩。

应用[2]

CN201380047390.1报道了2-甲基硫代嘧啶-5-硼酸频那酯可用于制备下述中间体,该中间体可用于制备取代的咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物。这类化合物为TNFα的调节剂,因而作为药剂是有益的,特别是在治疗有害的炎性和自身免疫性病症、神经学和神经变性病症、疼痛和感受伤害的病症、心血管病症、代谢病症、眼部病症和肿瘤病症中是有益的。根据本发明的化合物,作为人TNFα活性的强效调节剂,因而有益于治疗和/或预防各种人类疾病。这些包括自身免疫和炎性病症;神经学和神经变性病症;疼痛和感受伤害的病症;心血管病症;代谢病症;眼部病症和肿瘤病症。

参考文献

[1] [中国发明] CN200980136208.3 作为GPR119调节剂的吡啶酮和哒嗪酮类似物

[2] [中国发明,中国发明授权] CN201380047390.1 作为TNF活性调节剂的咪唑并吡啶衍生物