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5471-81-8/4-碘-3-甲基苯甲酸甲酯的制备

背景及概述[1]

4-碘-3-甲基苯甲酸甲酯是有机合成中间体和医药中间体,可用于实验室研发过程和化工医药研发过程中。

制备[1]

4-碘-3-甲基苯甲酸甲酯制备如下:

(a)3-甲基-4-碘苯甲酸:将20g(0.132摩尔)的3-甲基-4-氨基苯甲酸175ml的硫酸(20%)引入三颈烧瓶中。在-10℃下,滴加11.9g(0.172mol)亚硝酸钠在50ml水中的溶液,并将混合物搅拌2小时。将该溶液通过在-5℃冷冻的安瓿滴加到35g(0.211摩尔)碘化钾35.2g(0.185摩尔)碘化铜和175毫升硫酸(20%)。将混合物搅拌八小时,将反应介质过滤,将获得的固体溶解在乙酸乙酯中,用水洗涤,然后用亚硫酸钠溶液洗涤,用硫酸镁干燥,蒸发。收集到24.4g(70%)的熔点为205-10℃的3-甲基-4-碘苯甲酸。

(b)4-碘-3-甲基苯甲酸甲酯:将24.4g(0.093摩尔)3-甲基-4-碘苯甲酸250ml甲醇引入烧瓶中,并滴加2.5ml浓硫酸。将混合物回流十二小时,蒸发反应介质,残余物用乙酸乙酯和水溶解,倾析有机相,用硫酸镁干燥,蒸发。将残余物在甲醇中研磨,过滤,收集到21.9g(85%)期望的4-碘-3-甲基苯甲酸甲酯,其熔点为58-9℃。

4-碘-3-甲基苯甲酸甲酯的制备

应用[1]

4-碘-3-甲基苯甲酸甲酯可用于制备3-甲基-4-(5,6,7,8-四氢-5,5,8,8-四甲基-2-萘硫基)苯甲酸:使2.4g(11mmol)的5,6,7,8-四氢-5,5,8,8-四甲基-2-萘硫醇与直接获得3g(11mmol)4-碘-3-甲基苯甲酸甲酯,1.96g(51%)3-甲基-4-(5,6,7,8-四氢-5酸),5,8,8-四甲基-2-萘硫基)苯甲酸,熔点为195-6°C。

主要参考资料

[1] EP0679630-BICYCLICAROMATICCOMPOUNDS,PHARMACEUTICALANDCOSMETICCOMPOSITIONSCONTAININGTHEMANDUSES