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556-50-3 / 双甘肽的制备和应用

背景及概述[4]

双甘肽 (L-Glycylglycine),又名双甘氨肽、N-甘氨酰甘氨酸、一缩二氨基乙酸、甘氨酰甘氨酸或甘胜,为白色叶状结晶,熔点为260~262℃(分解)。25℃时水中溶解度为13.4g/100mL,易溶于热水,难溶于醇,不溶于醚。

双甘肽是一种生化试剂,在生物研究及医药上用作血液保存和蛋白质药物细胞色素C水针剂的稳定剂,可用来测定双甘氨肽二肽酶的底物,及合成多肽。并且双甘氨肽作为一种短肽,其与过渡金属的相互作用在许多生物工程和药物化学等领域具有关键性的作用。

双甘肽的制备和应用

制备[4]

1、中间体2,5-哌嗪二酮的制备。

将30mL甘油加人100mL装有回流冷凝器的烧瓶中,在搅拌下加入研细的甘氨酸12g,于175~180℃搅拌50min。冷却至室温,加人12mL蒸馏水,放人冰箱中过夜。抽滤,用50%乙醇洗涤,得粗品2,5-哌嗪二酮。用水重结晶即得纯品。m.p.300~302℃,产率89%。

2、生成双甘肽。

在250mL圆底烧瓶中,加人50mL 1mol/L的氢氧化钠溶液,在搅拌下加人5g2,5-哌嗪二酮,室温搅拌到2,5-哌嗪二酮全部溶解,然后加入2mol/L盐酸25mL,调节pH为6.0,减压浓缩至20mL左右,加人30mL 95%乙醇,在冰箱中放置过夜,抽滤,用70%的乙醇洗涤,直到洗涤液中无氯离子为止,得双甘肽.m.p.258~260℃,产率81%。

应用[1-3]

应用一、

CN202010456520.9公开了一类甘草次酸与双甘肽的复合物;本发明同时公开了所述甘草次酸与双甘肽的复合物的制备方法。本发明还公开了所述甘草次酸与双甘肽的复合物可以很好的缓解甘草次酸的水溶性,可用于治疗重症肌无力和进行性肌肉萎缩;治疗胃酯过多症,慢性肠炎(常于抗酸剂合用);与阿司匹林合用,可减少其对胃的刺激。

应用二、

CN201910134872.X公开了N-[3-(2-呋喃基)丙烯酰]-L-苯丙氨酰-甘氨酰-甘氨酸(FAPGG)的制备方法,属于有机合成技术领域。包括以下步骤:(1)氯化亚砜和双甘肽在乙醇中反应,得到双甘肽乙酯盐酸盐;(2)将N-[3-(2-呋喃基)丙烯酰基]-L-苯丙氨酸和双甘肽乙酯盐酸盐溶于二氯甲烷中,在有机碱和缩合剂条件下,反应得到N-[3-(2-呋喃基)丙烯酰]-L-苯丙氨酰-甘氨酰-甘氨酸乙酯;(3)将N-[3-(2-呋喃基)丙烯酰]-L-苯丙氨酰-甘氨酰-甘氨酸乙酯溶于有机溶剂中,在碱性条件下水解得到FAPGG。FAPGG是测定血管紧张素转换酶活性的重要底物,可用于高血压、肺部、肾脏、肝脏和甲状腺等疾病的诊断。本发明所述合成方法路线短,工艺简单,具有可重复性,所得产品纯度高,收率高,适合于工业化生产,具有重大的经济和社会效益。

应用三、

CN201410398200.7公开了一种用于人血清谷氨酰基转移酶测定的缓冲液,是以三羟甲基氨基甲烷(Tris)-柠檬酸作为缓冲体系用于人血清谷氨酰基转移酶测定的试剂盒中,试剂盒包括第一试剂和第二试剂,第一试剂由Tris、双甘肽、海藻糖和柠檬酸组成,第二试剂由Tris、L-γ-谷氨酰-3-羧基-4-硝基苯胺(GPNA)、柠檬酸和叠氮钠组成。通过上述方式,本发明的用于人血清谷氨酰基转移酶测定的缓冲液采用Tris-柠檬酸作为缓冲体系,与该缓冲液配伍的试剂盒不仅性能可达到目前报道的常用缓冲液的水平,而且在测定数据的准确度和稳定性方面均表现更优,值得推广使用。

参考文献

[1] CN201410398200.7一种用于人血清谷氨酰基转移酶测定的缓冲液

[2] CN202010456520.9甘草次酸与双甘肽复合物及其制备方法

[3] CN201910134872.X一种FAPGG的制备方法

[4] [中国发明] CN200810121715.7 一种双甘氨肽的合成方法