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591-31-1/3-甲氧基苯甲醛的制备和应用

背景及概述[1]

3-甲氧基苯甲醛又叫间甲氧基苯甲醛、间茴香醛,英文名: 3-methoxybenzaldehyde/m-methoxybenzaldehyde/m-anisaldehyde,无色或淡黄色油状液体。溶解性:不溶于水,可溶于醇、乙醚、苯。3-甲氧基苯甲醛作为化学原料药和有机中间体和香料等被广泛应用于化学化工领域。

3-甲氧基苯甲醛的制备和应用

制备[1-2]

报道一、

硝酸与间甲氧基苯甲醇的摩尔量比为1.5,水与间甲氧基苯甲醇的质量比 为1;将两口瓶降至5度以下然后加入间甲氧基苯甲醇,开动搅拌,接着加入事先 配制好的硝酸溶液,加毕,体系回复到室温,TLC和液相监测反应,大约七小 时后,往体系中加入氢氧化钠溶液中和,用二氯甲烷萃取,用水和饱和食盐水洗 涤,无水硫酸镁干燥。减压脱溶得到产物。收率:94%。1HNMR(300M,CDCl3) δ(ppm)9.87(s,1H,CHO),3.73(s,3H,CH3),7.05(d,1H,ArH),7.32-7.37(m,3H,ArH).

报道二、

向3-羟基苯甲醛即间羟基苯甲醛中加入1-10倍3-羟基苯甲醛质量的水溶解,于10-50℃下,再向该溶液中滴加0.25-0.7倍3-羟基苯甲醛质量的氢氧化钠,氢氧化钠用水稀释至浓度10mol/L,并于30-180分钟内滴加完毕,控制5-50℃之间滴加0.9-2倍3-羟基苯甲醛质量的硫酸二甲酯,在0.5-6小时之间滴加完毕,继续反应2-36小时;再用碱调pH=9-10,反应0.5-2小时,再加入0.5-3倍3-羟基苯甲醛质量的氯甲烷溶剂,萃取分层,水层用0.5-1倍3-羟基苯甲醛质量的氯甲烷溶剂萃取,合并有机层,用0.5-1倍3-羟基苯甲醛质量的水水洗,分层,常压或负压蒸干溶剂,获得3-甲氧基苯甲醛。

应用[1][3]

报道一、

3-甲氧基苯甲醛是合成异喹啉及其衍生物的必要原料。异喹啉及其衍生物是合成药物和 染料的重要中间体,并且具有良好的生物活性,是合成一些在治疗人类疾病方面 有很好的疗效作用的药物中间体,比如:以3-甲氧基苯甲醛为起始原料合成的 6-甲氧基-5-氰基异喹啉类化合物是合成天然生物碱育亨宾的重要原料,育亨宾不 但在治疗男性功能障碍作用明显,而且在降低血压治疗心脏疾病以及减肥等方面 也有明显的功效,同时育亨宾还可以作为利尿剂和拮抗剂等工具药,此类化合物 在人类疾病治疗方面应用越来越广泛。

报道二、

CN201210565259.1报道了一种3-甲氧基肉桂醛的工业制备方法。其步骤是:(1)在甲醇水溶液中加入氢氧化钠,搅拌均匀;(2)将吡啶,3-甲氧基苯甲醛加入反应釜内,搅拌升温至30-35℃;(3)滴加40%的乙醛水溶液,保持温度在30-35℃,控制在4-5小时滴完;(4)乙醛滴完继续反应15-20分钟,加盐酸调至中性;(5)回收甲醇,分离得3-甲氧基肉桂醛粗品;(6)减压精馏收集3-甲氧基肉桂醛成品。该发明方法简单,操作简便,未反应完全的3-甲氧基肉桂醛可以回收套用,节省了生产成本,对设备要求不高,腐蚀性小,环境污染小,适合普遍的工业生产。

参考文献

[1] [中国发明,中国发明授权] CN200910069203.5 一种3-甲氧基苯甲醛的合成方法

[2] [中国发明] CN201210199772.3 一种3-甲氧基苄氯的制备方法

[3] CN201210565259.1一种3-甲氧基肉桂醛的工业制备方法