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68986-76-5 / 如何制备噻吩-2-甲酸亚铜

背景及概述[1][2]

噻吩-2-甲酸亚铜是一种有机铜催化剂,对眼睛、呼吸系统和皮肤有一定伤害。可由噻吩-2-羧酸一步制备得到。
如何制备噻吩-2-甲酸亚铜

制备[2]

如何制备噻吩-2-甲酸亚铜
在250ml的圆底烧瓶中装入噻吩-2-羧酸(60g,0.47mmol),Cu2O(16.7g,0.12mol)和甲苯(180mL)。然后在烧瓶上装有迪安-斯达克榻分水器和冷凝器,并将混合物共沸除去水回流过夜。将棕色/红色悬浮液冷却至60℃,并使用倒液漏斗在氩气气氛下真空过滤产物。在氩气下用无水甲醇洗涤滤饼以除去过量的酸,然后用无水乙醚直到洗脱液为无色,然后用少量己烷洗涤。将产物在Ar流下干燥,然后转移至烧瓶中,并在真空下进一步干燥。获得产物,为深棕色/红色,空气稳定的粉末,产率为80%。CuTC与溶剂接触时对空气有些敏感。产品干燥后,无需任何特殊预防措施即可在室温下存储和处理。

应用[1][3]

CN201310186221.8公开了一种8-芳基或烯基取代的黄嘌呤化合物的制备方法,包括:在铜盐催化剂的作用下,黄嘌呤化合物与二硫化合物反应生成8-硫杂黄嘌呤化合物;在三(二亚苄基丙酮)二钯和噻吩-2-甲酸亚铜作用下,8-硫杂黄嘌呤化合物生成8-芳基或烯基取代的黄嘌呤化合物。本发明首次以廉价的铜盐为催化剂实现一步就能顺利地制备8-硫杂黄嘌呤化合物,再简单有效地合成目标产物,制备简单,产率高,具有良好的应用前景。
CN201510714421公开了一种以苯甲腈为起始原料,在钯催化剂、有机铜和有机膦配体作用下与邻二溴苯反应,得到2-溴-2’-甲腈基联苯;2-溴-2’-甲腈基联苯经水解、闭环反应生产目标产品4-溴芴酮。芴类衍生物是一类具有应用前景的发光材料。钯催化剂为醋酸钯、四(三苯基膦)钯或双(二亚苄基丙酮)钯,用量为邻二溴苯摩尔量的2%-5%。铜催化剂为噻吩-2-甲酸亚铜(CuTC),用量与钯催化剂等摩尔量。

主要参考资料

[1]CN201310186221.8一种8-芳基或烯基取代的黄嘌呤化合物的制备方法
[2]FromJournalofOrganicChemistry,72(12),4440-4448;2007
[3]CN201510714421.5一种4-溴芴酮的生产方法