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7683-64-9 / 角鲨烯的生物活性及应用

背景及概述[1][2]

角鲨烯,无色、无嗅或略有愉快香气,为油状透明液体。在自然界存在于许多动、植物食品中,特别是在某些深海鲨鱼的肝油中,在人类的内脏及表皮中也含有。本品具有类似红细胞样的摄取氧的功能,生成活化的氧化鲨烯,随血液被运输到机体末端细胞中释放出氧,增加机体组织氧的利用能力,改善、增强体内的生物氧化还原反应,提高能量利用率,促进肝脏功能与胆汁分泌,从而增进食欲,改善心功能,加速缺氧引起的各种疾病的恢复。长期服用可提高细胞免疫功能,增加机体的应激能力。对肝脏疾病患者,有降低谷草转氨酶 (GOT),谷丙转氨酶(GPT)的作用,可改善慢性非活动型肝炎的肝功能,此外也用于癌症病人的治疗。心力衰竭病人本品与强心药物联合应用,对改善心脏功能有较好的疗效。

结构

角鲨烯的生物活性及应用

应用[2-3]

1.在化妆品工业中的应用

角鲨烯具有抗氧化、抵御紫外线伤害的作用,被广泛用作润肤剂。角鲨烯可以阻塞皮肤气孔且易被肌肤深层吸收,表现出较好的保湿效果,是一种良好的润肤剂。角鲨烯是构成皮脂的重要组成部分,同时给肌肤提供营养。角鲨烯还是一种角质层的保湿物质。据报道,胎儿皮脂是一种高效的润肤霜,对角质层具有保水作用。当角鲨烯与三酰基甘油、胆固醇、神经酰胺和脂肪酸混合使用时可以产生与胎儿皮脂类似的保水效果。

2.在医药工业中的应用

为增强药物的治疗效果,药物缓释剂现受到人们的普遍关注。角鲨烯作为药物缓释剂被广泛使用。含有角鲨烯乳状液药物,可以延长药物的半衰期。角鲨烯乳液通过稳定磷脂酰乙醇胺或共聚物来延缓吗啡前体药物的释放。相关研究表明,角鲨烯基乳液还可用于环丁甲羟吗啡的亲脂前体药物或补骨脂素胶囊的缓释。

3.在食品工业中的应用

角鲨烯是一种自由基清除剂,因其可以促进人体新陈代谢和增强机体的免疫能力,故角鲨烯主要作为功能性食品添加剂应用于食品。目前国内外市场上的角鲨烯保健食品有角鲨烯胶囊、角鲨烯胶丸和角鲨烯软胶囊等多种产品,每粒胶囊/胶丸中角鲨烯的含量为500~1000 mg。此外,角鲨烯因具有良好的抗氧化活性而被添加于大豆油、花生油等食用植物油中,抑制或延缓油脂的氧化,从而提高食用植物油的稳定性,延长产品的货架期。

生物活性[2]

1.携氧能力

鲨鱼是一种常年栖息在阴暗、冰冷、高水压和缺氧环境中的海洋动物,特别是深海鲨,如刺鲨、荆鲨和星鲨等长期生活在水深1 000 m 以下的海水中或潜入3 000 m 以下的深海里。深海鲨鱼之所以能在极端恶劣的深海环境生存,人们普遍认为是由于鲨鱼拥有一个巨大的肝脏,其质量占鲨鱼体重的20%~25%,其体积约占鲨鱼内脏体积的70%以上。通过对鲨鱼肝脏化学成分的分析,鲨鱼肝脏中含有丰富的角鲨烯、烷基甘油和多不饱和脂肪酸,特别是深海鲨肝油中角鲨烯的含量在40g/100 g 以上。

角鲨烯具有类似红细胞的携氧功能,在机体内与氧结合生成活化的氧合角鲨烯,通过血液循环中运输到机体末端细胞后释放氧,促进机体新陈代谢中的生物氧化-还原反应,从而增加组织细胞对氧的利用能力,提高机体对缺氧的耐受能力,防止因缺氧而引起的各种疾病的发生。因角鲨烯具有类似红细胞的氧功能,故使鲨鱼在深海的缺氧环境中具有较强的缺氧耐受能力。

2.调控动物体中胆固醇的代谢

20 世纪50 年代,研究人员在研究人体胆固醇的生化代谢机制时发现一个关键的中间代谢产物,经结构鉴定为角鲨烯,这首次证实人体中有角鲨烯。角鲨烯在羊毛甾醇合成酶的作用下可以转化成羊毛甾醇,再转变成胆固醇,并进一步代谢生成胆汁酸和类固醇激素。鉴于角鲨烯可以转化成胆固醇,学术界曾有一种观点:外源性的角鲨烯会提高胆固醇的合成,增加人患动脉粥样硬化疾病的风险。然而,随着研究的深入,人们发现人体摄入外源性角鲨烯不仅不会提高血清中胆固醇的水平,甚至还会降低血清中胆固醇的含量。

3.防癌及抗癌作用

试验表明,角鲨烯可以有效预防和抑制化学诱导的啮齿目动物的乳腺癌、结肠癌、胰腺癌、肺癌和皮肤癌等多种癌症的发。流行病学研究发现,地中海地区的人群日常生活中摄入大量的橄榄油,该地区人群中患乳腺癌和胰腺癌的机率极低。这与当地居民日常膳食有着密切关系,这是由于橄榄油中含有较高含量的角鲨烯,该地区角鲨烯的日平均摄入量为200~400 mg,远远高于世界上其他地区人群日平均摄入量。

4.抗氧化作用

角鲨烯是由6 个非共轭双键构成的类异戊二烯烃类化合物,具有较强的抗氧化活性。角鲨烯的抗氧化机制在于角鲨烯的低电离阈值使其能够提或接收电子而没有破坏细胞的分子结构,并且角鲨烯可以终断脂质自动氧化途径中氢过氧化物的链式反应。人体皮肤是机体与外界环境接触的天然屏障,皮肤经太阳光照射易遭受紫外线带来的氧化应激伤害。鉴于此,人体皮肤需要某物质来抑制皮肤中脂质的过氧化反应。角鲨烯是一种有效的单线态氧淬灭剂,可以保护机体皮脂免受紫外线引起的过氧化反应。

5.抗辐射能力

在一种 雄性小鼠饲料中添加2%的角鲨烯,连续喂养两周后,用不同剂量的γ-射线(铯-137)对小鼠全身进行辐射,结果表明,小鼠角鲨烯摄入组与对照组相比,可以提高小鼠机体对辐照损伤的抵抗能力。其作用机理可能是角鲨烯可以清除小鼠因辐射产生的自由基或单线态氧,刺激机体的免疫应答反应,保护细胞器和提高细胞的修复能力。

主要参考资料

[1] 实用精细化工辞典

[2] 角鲨烯及其生物活性研究进展

[3] 角鲨烯的健康功效及应用