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79-06-1 / 丙烯酰胺单体(AM)知识

简 介

丙烯酰胺(acrylamide,AM),分子式C3H5NO,结构简式为CH2=CHCONH2,又称2-丙烯酰胺。

从苯中析出者为单斜晶系叶片状无色透明晶体,分子量为71.08,密度为1.322g/cm3,熔点82-86℃,沸点为125℃。30℃时的溶解度:215.5g/100g水、155g/100g甲醇、63.1g/100g丙酮、12.6g/100g乙酸乙酯、2.66g/100g氯仿、0.346g/100g苯。

含有双键及酰胺基,具有双键的化学通性:在紫外线照射下或在熔点温度时,很容易聚合;另外,双键可以进行加成反应,在碱存在下与羟基化合物加成,生成醚;与伯胺加成,可以生成一元加成物或二元加成物,与仲胺加成,只能生成一元加成物,与叔胺加成,生成季铵盐;与活化后的酮加成,加成物可立即环化而生成内酰胺。

丙烯酰胺单体(AM)知识

也可与亚硫酸钠、硫酸氢钠、氯化氢、溴化氢等无机化合物加成;本品也可共聚,如与其他丙烯酸酯、苯乙烯、卤代乙烯等共聚;双键也可用硼氢化物、硼化镍、羰基铑等催化剂还原,生成丙酰胺;用四氧化锇进行催化氧化,可以生成二醇。本品的酰胺基具有脂肪族酰胺的化学通性:与硫酸反应生成盐;在碱性催化剂存在下,水解生成丙烯酸根离子;在酸性催化剂存在下,水解生成丙烯酸;在脱水剂存在下,脱水生成丙烯腈;与甲醛反应,生成N-羟甲基丙烯酰胺。

安全性

本品剧毒,吸入其蒸气或经皮肤吸收,能引起中毒,产生神经中枢障碍及肝损伤,对皮肤也有腐蚀,对眼睛有刺激性。工作场所最高允许最高浓度0.3mg/m3。

1994年国际癌症研究机构(International Agency for Research on Cancer,IARC)将AM列为2A类致癌物, 即“人类可能致癌物”。2002年4月,瑞典科学家在油炸马铃薯中首次发现AM的存在。随后英国等一些国家相关机构对Am在食品中的含量进行了测定,并证实瑞典科学家的发现。因 AM的毒性和潜在的致癌作用而迅速在世界范围引起研究热潮。2003年美国食品药物管理局 (Food and Drug Administration,FDA)公布的数据显示,常见食品中AM质量浓度约在0~2510μg/kg之间,尤其在一些含高碳水化合物食物(如马铃薯、饼干、咖啡等)经高温(>120℃)处理,如烹饪、煎炸、烘烤,AM含量最高可达2300μg/kg,远超过世界卫生组织规定的日常饮用水中AM的限值0.5μg/L,因此,环境和食物中的AM暴露严重影响着人类的健康。

主要用途

本品为丙烯酰胺系中最重要及最简单的一种,用途十分广泛,用作有机合成的原料及高分子材料的原料。其聚合物可溶于水,因而被用来生产水处理时的絮凝剂,尤其对水中的蛋白质、淀粉的絮凝有良好的效果。除有絮凝性外,还有增稠性、耐剪切性、降阻性、分散性等优良性能。

用作土壤改良剂时,可增加土壤的水渗透性和保湿性;用作纸张填料辅剂,可增加纸张强度,以代替淀粉、水溶性氨树脂;用作化学灌浆剂,用于土木工程的隧道开掘、油井钻探、矿井和水坝等工程的堵漏;用作纤维改性剂,可改善合成纤维的物性;用作防腐剂,可用于地下构件的防腐;还可用于食品工业的添加剂、颜料的分散剂、印染糊剂。与酚醛树脂溶液配合,可制成玻璃纤维的粘合剂,与橡胶一起可制成压敏性粘合胶等。与乙酸乙烯、苯乙烯、氯乙烯、丙烯腈等单体聚合,可制备许多合成材料。本品还可用作医药、农药、染料、涂料的原料。