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89-83-8/百里酚说明书

背景及概述[1][2]

百里酚,学名5-甲基-2-异丙基苯酚、3-羟基对异丙基甲苯。白色晶体,有芳香气味。相对密度0.979,熔点 48~51℃,沸点233℃,折光率 1.5227。稍溶于水、溶于乙醇、二硫化碳、氯仿、冰醋酸、乙醚和挥发性油等。百里酚用途十分广泛,是一种常用的食用调味香料、防腐剂、杀菌剂和抗氧化剂,同时也是合成许多化学品的初级原料,例如百里酚加氢合成薄荷醇。百里酚的来源主要有两种:一种是从天然产物(百里香油、牛至油、罗勒油)中提取,另外一种是人工合成获得。

由于天然资源有限且提取成本和环境压力较高,目前主要是以人工合成百里酚为主。人工合成百里酚的方法主要有以下几种:

(1)以发烟硫酸为催化剂催化间甲酚和异丙醇经过磺化和烷基化制备百里酚。但是发烟强酸硫酸腐蚀性太强,该工艺不够环保。

(2)以十氢萘为溶剂,将α-蒎烯催化氧化后再经催化裂解制备百里酚。该工艺反应步骤多,而且产率低。

(3)由香茅醇催化闭环后,经催化脱氢制备百里酚。该工艺反应步骤多,催化脱氢催化剂寿命短,同时上游原料香茅醛来源少。目前研究的焦点主要集中在以间甲酚和异丙醇为原料进行傅-克烷基化反应来制备百里酚。

药理作用[3]

百里酚具有酚类药物作用特点,杀菌防腐对真菌和放线菌有较强作用,对革兰阴性菌作用较弱,杀菌力比苯酚强,对皮肤黏膜刺激性比苯酚小,其毒性约为苯酚的1/10;具有较强感觉麻痹作用。口服百里酚可被肠道完全吸收,在体内约有50%以麝香草醌形式与葡萄糖醛酸和硫酸结合的代谢产物由尿排出。

适应证[3]

百里酚可用于牙根管消毒、牙髓安抚及牙本质过敏的治疗。其油溶液可用于治疗真菌和放线菌引起的皮肤病;内服可驱钩虫和治疗肺放线菌病。

不良反应[3]

口服对胃肠有刺激,吸收后毒性与苯酚相似但比苯酚小,脂肪与乙醇能增加其吸收,使中毒症状加重。可有恶心、腹泻、眩晕、心力衰竭等中毒症状。

注意事项[3]

本品不宜与碘、碱、氧化剂等配伍。

其他应用[4]

百里酚可用于牙膏、爽身粉、漱口水、化妆品等日用香精中。它能与柑橘、薄荷、辛香、草香等食用香精协调。另外百里酚还被大量用于合成薄荷脑。还有最新研究发现在酵母细胞中添加百里酚,可以使酵母细胞壁自行裂解,提高酵母细胞壁中的β-葡聚糖、甘露聚糖含量。在酵母细胞中添加百里酚,不需破除酵母细胞壁,同时,还解决了普通的酵母细胞壁吸附黄曲霉毒素效果差的技术缺陷。在酵母细胞中添加百里酚,可以使酵母细胞壁自行裂解,提高酵母细胞壁中的β-葡聚糖、甘露聚糖含量,酵母细胞壁的多糖可以有效的吸附黄曲霉毒素、能有效降低饲料中的黄曲霉毒素,并且百里酚具有原料易得、价格低廉的特点。因此,本发明公开饲料添加剂是一种高效、环保的添加剂,所公开的饲料添加剂的制备方法具有工艺简单、成本低廉的优点。

制备[5]

方法1:可以从天然百里香精油中单离得到。

百里酚说明书

方法2:用合成薄荷醇为原料经催化脱氢制得。第一步是脱氢反应: 将薄荷醇加热成蒸气进入脱氢反应器,通过催化剂(事先制备::将碳酸铜、碳酸镍及硅藻土混合物放入脱氢器,在通入氢气条件下逐渐加热使还原得到Cu-Ni催化剂) 进行脱氢反应生成粗百里酚流出。第二步是精制:将上述粗百里酚冷冻结晶后进行分离,得到粗百里酚结晶,母液分馏回收粗酚。再将百里酚粗结晶加热熔化,加入乙醇,在搅拌下逐渐冷却,形成百里酚晶体,离心分离即可得到纯品。

百里酚说明书

方法3:以间甲酚和丙烯为原料,在催化剂作用下制得。

百里酚说明书

方法4:一种百里酚的制备方法,反应原料为间甲酚和异丙醇,制备过程如下:将间甲酚和异丙醇搅拌均匀后,向间甲酚和异丙醇的混合物中加入催化剂,再次搅拌均匀,得到反应物料;将反应物料在功率为200~1000W的微波辐射下、于100~200℃的反应温度下反应0.1~60min后得到目标产物百里酚;其中间甲酚和异丙醇的物质的量之比为1∶0.01~10;催化剂的用量为间甲酚和异丙醇质量之和的1~30%。本发明百里酚的制备方法的反应温度为100~200℃,大大低于现有傅?克烷基化反应制备百里酚的温度;反应时间较短,仅需0.1~60min。

主要参考资料

[1] 化学物质辞典

[2] 张春勇;周全法;汪斌;程洁红;文颖频;舒莉;姚鹏飞;孔峰.百里酚的制备方法. CN201510192742.3,申请日20150422

[3[ 口腔临床药物手册

[4] 胡梁斌;李红波;周威;莫海珍;张浩;王淼焱;钱潘攀.百里酚的新应用. CN201611187164.5,申请日20161220

[5] 合成香料工艺学