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894808-73-2 / 3-氨基-1-甲基哌啶二盐酸盐的制备方法

背景及概述[1]

3-氨基-1-甲基哌啶二盐酸盐属于杂环有机化合物,可用于有机合成。

制备方法[1]

3-氨基-1-甲基哌啶二盐酸盐的制备如下:

3-氨基-1-甲基哌啶二盐酸盐的制备方法

在氮气下,在0℃下,将氢化铝锂(4.99mL,1MTHF溶液,4.993mmol)加入到3-氨基-1-Boc-哌啶(0.200g,0.999mmol)的THF溶液中。15分钟后,将溶液加热回流14小时。将混合物冷却,通过依次加入水(0.2mL),15%氢氧化钠水溶液(0.2mL)和水(0.6mL)淬灭。过滤得到的白色沉淀,向滤液中加入4MHCl的二恶烷溶液(0.5mL)。浓缩滤液得到粗标题化合物3-氨基-1-甲基哌啶二盐酸盐,其不经进一步纯化而使用。

应用[1]

3-氨基-1-甲基哌啶二盐酸盐可用于有机合成,如可用于制备如下化合物:

3-氨基-1-甲基哌啶二盐酸盐的制备方法

将三溴化硼(7.4mL,1M二氯甲烷溶液,7.4mmol)加入到4-氯-2-(2-甲氧基-苯基)-喹唑啉(0.200g,0.739mmol)的二氯甲烷(5mL)溶液中,在0℃。24小时后,将溶液倒入冰水(200mL)中并用二氯甲烷(2×100mL)萃取。合并有机层,用盐水(100mL)洗涤,干燥(MgSO4)并浓缩,得到黄色固体,其不经进一步纯化即可立即使用。将(0.370mmol)溶解在N,N-二甲基乙酰胺中,加入3-氨基-1-甲基哌啶二盐酸盐(0.083g,0.444mmol)。加入三乙胺(258μL,1.850mmol)并将反应搅拌1小时。将混合物浓缩并通过离子交换色谱法在SCX-2绝对酸性树脂(2g)上纯化,用甲醇洗脱,然后用1M氨的甲醇溶液洗脱。合并碱性级分并通过二氧化硅柱色谱法纯化,用10%甲醇的二氯甲烷溶液洗脱,得到标题化合物,为黄色固体(0.103g,83%)。

LC-MS(LCT2)m/z335[M+H+],R,3.59分钟。1HNMR(CDCl3)δ8.53(d,J8.0,2.0Hz,1H),7.83-7.80(m,2H),7.74(ddd,J8.0,7.0,1.5Hz,1H),7.46(ddd,J8.5,7.0,1.5Hz,1H),7.37(ddd,J8.5,7.5,2.0Hz,1H),7.03(dd,J8.0,1.0Hz,1H),6.94(ddd,J8.0,7.0,1.0Hz,1H),6.66(brs,1H),4.75-4.70(m,1H),2.74-2.55(m,3H),2.24(brs,1H),2.03(brs,1H)),1.81-1.64(4H,m)。

主要参考资料

[1] WO2009053694 THERAPEUTIC OXY-PHENYL-ARYL COMPOUNDS AND THEIR USE